Naslov
Organokatalitička stereoselektivna priprava derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom
(Organocatalytic Stereoselective Synthesis Of Isoindolinone Derivatives With Triaryl-Substituted Quaternary Stereogenic Center)

Autori
Beriša, Arben

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
15.12

Godina
2022

Stranica
195

Mentor
Gredičak, Matija

Ključne riječi
adicija pirola ; ariliranje ; izoindolinoni ; kvaterni stereogeni centar ; organokataliza ; regioselektivnost ; stereoselektivna sinteza
(addition of pyrroles ; arylation ; isoindolinone ; quaternary stereogenic center ; organocatalysis ; regioselectivity ; stereoselective synthesis)

Sažetak
U sklopu ove doktorske radnje razvijen je protokol koji opisuje sintezu derivata izoindolinona s triaril-supstituiranim kvaternim stereogenim centrom u organokatalitičkim uvjetima. Provedeno je stereoselektivno i regioselektivno ariliranje izoindolinona, te aza-Friedel Craftsova adicija pirola kroz položaj C3. Tako opisane transformacije katalizirane kiralnim fosfornim kiselinama uključuju širok raspon različitih nukleofila i izoindolinonskih alkohola za stvaranje kvaternog stereogenog centra s tri arilna supstituenta u odličnim prinosima i razinama enantioselektivnosti (do 98% prinosa, do 99, 5:0, 5 e.r.). Mehanizam stereokemijske indukcije predložen je na temelju rezultata dobivenih kvantno-mehaničkim računima i kontrolnim eksperimentima. Ispitana je primjenjivost opisanih metodologija provedbom reakcije na većoj skali i posttransformacijskom reakcijom bez gubitka optičke čistoće.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA