Naslov
Nukleofugalnost fenil-karbonata u metanolu i 80% etanolu
(Nucleofugality of phenyl carbonates in methanol and 80% ethanol)

Autori
Borčić, Ivor

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
Podatak o recenziji nije dostupan

Godina
2006

Stranica
30

Mentor
Kronja, Olga

Neposredni voditelj
Denegri, Bernard

Ključne riječi
nukleofugalnost, solvoliza, karbonat
(nucleofugality, solvolysis, carbonate)

Sažetak
Benzhidrilni fenil-karbonati sintetizirani su reakcijom između supstituiranog benzhidrola i fenil-klorformijata uz nazočnost piridina u benzenu. Korištenjem Mayr-ovog modela „Elektrofugalnost – nukleofugalnost“5, 6, 7 za solvolitske SN1 reakcije preliminarno su određeni parametri nukleofugalnosti (Nf) fenil-karbonatne izlazne skupine za 80% etanol i 100% metanol. Za kombinaciju fenil-karbonat/100M Nf iznosi -1.46, a sf 0.78, dok za fenil-karbonat/80E20V Nf iznosi -0.88, a sf 0.84. Prema reaktivnosti, odnosno nukleofugalnosti, fenil-karbonati se mogu svrstati u niz između trifluoroacetata i dinitrobenzoata (tosilati > bromidi > kloridi > trifluoroacetati > fenil-karbonati > 3, 5-dinitrobenzoati > 4-nitrobenzoati). Eksperimentalno dobiveni Nf parametri za 80% etanol i 100% metanol mogu se dalje preračunati pomoću Bentley-evog „similarity“ modela [jednadžbe (4) i (5)], za ostala otapala za koja su definirane Y vrijednosti ionizacijske snage otapala. Nf parametri za određene kombinacije fenil-karbonat/otapalo također se mogu koristiti za procjenu solvolitske reaktivnosti različitih tipova R-fenil-karbonatnih supstrata u otapalima za koje je određen Nf parametar pomoću jednadžbe (3).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA