Naslov
Nukleofugalnost dietil-fosfata u vodenim otopinama etanola
(Nucleofugality of diethylphosphate in aqueous ethanol solvents)

Autori
Bister, Lea

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
04.07

Godina
2017

Stranica
43

Mentor
Matić, Mirela

Ključne riječi
dietil-fosfat, nukleofugalnost, solvoliza, konduktometrija
(diethyl-phosphate, nucleofugality, solvolysis, conductometry)

Sažetak
Konduktometrijskom metodom određene su brzine solvolize različito supstituiranih benzhidrilnih dietil-fosfata u 80%-tnom i 60%-tnom vodenom etanolu. Na tamelju jednadžbe log k(25 ˚C) = sf(Nf + Ef), koja povezuje brzinu solvolize s parametrima koji karakteriziraju nukleofug i elektrofug, određene su Nf i sf vrijednosti dietil-fosfata u 80%-tnom i 60%-tnom vodenom etanolu. Nf vrijednost definira se kao negativni odsječak na apscisi na korelacijskom pravcu ovisnosti log k / Ef dok sf vrijednost odgovara nagibu toga pravca. Dobivene vrijednosti iznose Nf / sf = 1, 45 / 0, 94 u 80%-tnom etanolu i Nf / sf = 1, 90 / 0, 90 u 60%-tnom etanolu. Kao i kod drugih izlaznih skupina, tako je i kod dietil-fosfata primjećena veća reaktivnost u polarnijem 60%-tnom etanolu, dok su sf vrijednosti vrlo slične u 60 i 80%-tnom etanolu što je u skladu s prethodno dobivenim rezultatima za reaktivnije karboksilate (npr. trifluor- i trikloracetat, heptafluorbutirat) kod kojih su korelacijski pravci log k / Ef također bili gotovo paralelni. S obzirom na postojeće prethodno određene Nf i sf vrijednosti za različite nukleofuge u vodenim otopinama etanola, dietil-fosfat spada u izlazne skupine srednje reaktivnosti pri čemu mu je reaktivnost najsličnija reaktivnosti trifluoracetata, Nf / sf = 1, 42 / 0, 82, u 80%-tnom etanolu.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA