Naslov
Nukleofugalnost pentafluorfenolata u vodenim otopinama etanola i acetonitrila
(Nucleofugality of pentafluorophenolate in aqueous solutions of ethanol and acetonitrile)

Autori
Bebek, Nives

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.06

Godina
2017

Stranica
57

Mentor
Matić, Mirela

Ključne riječi
Pentafluorfenolat, izlazna skupina, nukleofugalnost, reaktivnost, solvoliza
(Pentafluorophenolate, leaving group, nucleofugality, reactivity, solvolysis)

Sažetak
Konduktometrijski su određene konstante brzine solvolize (k) prethodno sintetiziranih supstrata, različito supstituiranih benzhidril-pentafluorfenil-etera, u 80%-tnoj vodenoj otopini etanola i 60%-tnoj vodenoj otopini acetonitrila. Konstruiran je graf ovisnosti logaritma eksperimentalno određenih konstanti brzine o parametru elektrofugalnosti, pri čemu je uočljiva značajna linearna korelacija između log k i Ef. Prema relaciji log k(25 ˚C) = sf (Nf + sf), iz dobivene jednadžbe pravca određeni su parametri nukleofugalnosti pentafluorfenolata kao izlazne skupine: Nf = −0, 97 i sf = 1, 29 u 80%-tnom etanolu, te Nf = −0, 63 i sf = 1, 34 u 60%-tnom acetonitrilu. Usporedbom ovih vrijednosti s parametrima nukleofugalnosti za 2, 4-dinitrofenolat u istom otapalu, utvrđeno je da je benzhidril-pentafluorfenil-eter manje reaktivan u odnosu na benzhidril-2, 4-dinitrofenil-eter, odnosno da je pentafluorfenolat lošija izlazna skupina u odnosu na 2, 4-dinitrofenolat. Prema reaktivnosti u vodenoj otopini etanola, pentafluorfenolat spada u umjereno reaktivne izlazne skupine, s obzirom da se smjestio u središnji dio ljestvice nukleofugalnosti prema kojoj je tosilat najbolja izlazna skupina (Nf/sf = 7, 45/0, 80), a acetat najmanje reaktivna eksperimentalno određena izlazna skupina (Nf/sf = −4, 73/1, 18). Očekivano, pentafluorfenolat u 60%-tnom acetonitrilu pokazao je veću Nf vrijednost, te nešto veći sf parametar u odnosu na 80%-tni etanol koji predstavlja polarniju smjesu.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA