Naslov
Nukleofugalnost etil-karbonata u vodenim otopinama acetonitrila
(Nucleofugality of ethyl carbonates in aqueous acetonitrile solutions)

Autori
Katić, Matija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
28.09

Godina
2015

Stranica
49

Mentor
Matić, Mirela

Ključne riječi
karbonati, benzhidrilni supstrati, solvoliza, kinetika, nukleofugalnost, elektrofugalnost
(carbonates, benzhydrylium substrates, solvolysis, kinetics, electrofugality, nucleofugality)

Sažetak
Izmjerene su brzine solvolize sintetiziranih spojeva: 4, 4'-dimetoksibenzhidril-etil-karbonata, 4-metoksibenzhidril-etil-karbonata, 4-metoksi-4'-fenoksibenzhidril-etil-karbonata i 4-metoksi-4'-metilbenzhidril-etil-karbonata u 60%-tnoj i 80%-tnoj vodenoj otopini acetonitrila. Pomoću izračunatih brzina solvolize konstruiran je graf ovisnosti log k o Ef vrijednostima koji je pokazao izvrsnu linearnu korelaciju. Primjenom jednadžbe pravca, log k (25 °C) = sf (Nf + Ef), izračunati su parametri nukleofugalnosti etil-karbonata, i iznose: Nf = –2, 85 i sf = 0, 99 u 80%-tnom acetonitrilu, te Nf = –2, 54 i sf = 0, 90 u 60%-tnom acetonitrilu. Usporedbom vrijednosti izmjerenih u dvije vrste otapala uočeno je da se povećanjem udjela vode u otapalu, odnosno povećanjem polarnosti otapala povećava reaktivnost izlazne skupine tj. nukleofugalnost, a smanjuje vrijednost sf, što je u skladu s prethodno dobivenim rezultatima za metil- i fenil-karbonate. Prema reaktivnosti u vodenim otopinama acetonitrila, etil-karbonat se smjestio među manje reaktivne izlazne skupine pri čemu je tosilatna najreaktivnija (Nf/sf = 7, 97/0, 82 u 60% acetonitrilu), a 2, 2-dimetilpropanoatna (Nf/sf = –5, 32/1, 02 u 60% acetonitrilu) najmanje reaktivna izlazna skupina.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA