Naslov
Pictet-Spenglerova ciklizacija
(Pictet-Spengler Cyclization)

Autori
Čižmešija, Karla

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
23.09

Godina
2022

Stranica
38

Mentor
Car, Željka

Ključne riječi
Pictet-Spenglerova ciklizacija ; mehanizam ; sinteza alkaloida
(Pictet-Spengler Cyclization ; mechanism, alkaloid synthesis)

Sažetak
Pictet-Spenglerova ciklizacija je reakcija karbonilnog spoja s β-ariletilaminom čime dolazi do nastanka nove ugljik-ugljik veze odnosno zatvaranja prstena. Reakciju su prvi put 1911. godine uspješno proveli Amé Pictet i Theodor Spengler po kojima je reakcija i dobila ime. Reakcija se odvija uz kiseli katalizator kako bi uspješno došlo do eliminacije vode i nastanka iminijeva iona. Upravo elektrofilnost iminijeva iona predstavlja pokretačku silu Pictet-Spenglerove reakcije i omogućuje zatvaranje prstena. Pictet-Spenglerova reakcija jedna je od najdirektnijih i najefikasnijih metoda za sintezu spojeva s tetrahidroizokinolinskom i tetrahidro-β-karbolinskom jezgrom te poliheterocikala. Dodatno, važnost ove reakcije leži u činjenici da su njezini produkti često spojevi koji posjeduju različit spektar bioloških aktivnosti. Osim klasične Pictet-Spenglerove reakcije postoje i različite varijacije poput oksa-Pictet-Spenglerove i aza-Pictet-Spenglerove reakcije te Pictet-Spenglerove reakcije s N-aciliminijevim ionom, a danas se sve više istražuje i enzimski katalizirana Pictet-Spenglerova reakcija.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA