Naslov
Priprava alifatskih triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida
(Preparation of aliphatic triazole derivatives of mannosylated desmuramyl dipeptide)

Autori
Bušljeta, Mia

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
21.02

Godina
2022

Stranica
68

Mentor
Petrović Peroković, Vesna

Neposredni voditelj
Mihelec, Danijela

Ključne riječi
adjuvanti ; alifatska podjedinica ; desmuramil-dipeptid ; manokonjugati ; 1, 2, 3- triazoli
(adjuvants ; aliphatic subunit ; desmuramyl dipeptide ; mannoconjugates ; 1, 2, 3- triazoles)

Sažetak
U sklopu diplomskog rada opisana je priprava triju novih alifatskih triazolnih derivata manoziliranog desmuramil-dipeptida, L-Ala-D-isoGln. U konvergentnom pristupu sintezi zasebno su pripravljene tri podjedinice: dipeptid, alifatski triazolni amin i manozna podjedinica, koje su zatim međusobno povezane amidnim vezama. Kao polazni dipeptid iz odgovarajućih zaštićenih aminokiselina pripravljen je Boc-L-Ala-D-Glu(OBn). Alifatske triazolne podjedinice pripravljene su klik-reakcijom, bakrom(I) kataliziranom azid- alkinskom cikloadicijom (CuAAC) Boc-zaštićenog propargilamina i odgovarajućih azida, heksadecil- azida i 2-(adamant-1-il)etil-azida. Nakon uklanjanja Boc zaštite dobiveni alifatski triazolni amini te prethodno pripravljen dodecilni analog vezani su amidnom vezom na -karboksilnu skupinu dipeptida Boc-L-Ala-D-Glu(OBn). Benzilima zaštićena manozna podjedinica s acetilnom poveznicom pripravljena je hidrolizom odgovarajućeg estera. Alifatski triazolni derivati desmuramil-dipeptida nakon uklanjanja Boc zaštite vezani su preko amino-skupine alanina na karboksilnu skupinu manozne podjedinice. U zadnjem koraku reakcije uklanjanjem svih benzilnih zaštitnih skupina reakcijom katalitičke hidrogenolize uspješno su pripravljene ciljne molekule ovog rada kojima je konačni cilj ispitati in vivo adjuvantsku aktivnost.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA