Naslov
Sinteza i fotokemija BODIPY spojeva s fenolnim supstituentom na borovom atomu
(Synthesis and photochemistry of BODIPY compounds substituted at the boron atom)

Autori
Bogomolec, Marko

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
28.09

Godina
2022

Stranica
89

Mentor
Škorić, Irena ; Basarić, Nikola

Ključne riječi
BODIPY spojevi ; fotosolvoliza ; fotokemija ; fotofizika
(BODIPY compounds ; photosolvolysis ; photochemistry ; photophysics)

Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza i fotokemija novih derivata BODIPY spojeva 2–7 koji su supstituirani na atomu bora s jednim ili dva fenolna supstituenta. Derivati 6 i 7, imaju jedan, odnosno dva para-acetoksimetilfenolna supstituenta. Hipoteza istraživanja bila je da će osvjetljavanjem spojeva 2–7 vidljivim svjetlom doći do heterolize B–O veze i eliminacije fenolata iz kojih bi u slučaju spojeva 6 i 7 naknadnom eliminacijom acetata nastali kinon- metidi (QM). Fotokemijsko nastajanje QM zanimljivo je radi njihove antiproliferativne aktivnosti. Sintetizirani spojevi okarakterizirani su spektroskopijom 1H i 13C NMR te spektrometrijom masa. Spektroskopska i fotofizička svojstva spojeva 1–7 ispitana su UV-Vis spektroskopijom i stacionarnom i vremenski razlučenom fluorescencijskom spektroskopijom. Fotokemijska reaktivnost ispitana je osvjetljavanjem otopina spojeva 2–7 u metanolu, a produkti metanolize su izolirani i okarakterizirani spektroskopskim metodama. Izolirani produkti ukazuju da osvjetljavanjem dolazi do heterolize B–O veza. Međutim, nije dokazano nastajanje QM. Fotofizička istraživanja dovedena su u vezu s fotokemijskim ispitivanjima kako bi se utvrdilo ovise li kvantni prinosi fluorescencije i eliminacije fenolnih skupina o fotoinduciranom prijenosu elektrona između fenoksi-supstituenta i BODIPY dijelova molekule.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA