Naslov
Provjera valjanosti kinetičkog modela biokatalitičke sinteze fluoriranog cijanoalkohola u različitim tipovima reaktora
(Validation of a kinetic model for the biocatalytic synthesis of fluorinated cyanoalcohol in different reactor modes)

Autori
Marić, Ana-Katarina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
14.09

Godina
2022

Stranica
66

Mentor
Findrik Blažević, Zvjezdana

Neposredni voditelj
Milčić, Nevena

Ključne riječi
biokataliza ; enzimska kinetika ; halogenhidrin-dehalogenaze ; optički čisti spoj ; matematičko modeliranje
(biocatalysis ; enzyme kinetics ; halohydrin dehalogenases ; optically pure compound ; mathematical modeling)

Sažetak
Optički čisti spojevi od velike su važnosti u farmaceutskoj indrustriji, uz sve veći interes za fluorirane spojeve. Za sintezu kiralnih gradivnih elemenata često se koriste enzimi halogenhidrin- dehalogenaze (HHDH), koje mogu primiti brojne anionske nukleofile, od cijanida, cijanata, tiocijanata do azida i nitrita. U njihovoj prisutnosti dolazi do reakcije otvaranja epoksidnog prstena, što dovodi do stvaranja β- substituiranog alkohola. Osnova ovog rada je biokatalitička reakcija, točnije HHDH-katalizirana reakcija otvaranja epoksidnog prstena rac-2-(4-fluorofenil)oksirana cijanidnim ionima. Uz željeni produkt (S)-3-(4- fluorofenil)-3-hidroksipropannitril, ovom reakcijom stvara se i neželjeni (R)-3-(4- fluorofenil)-3-hidroksipropannitril te rac-2-(4- fluorofenil)-1, 2-etandiol. Prethodno je razvijen matematički model ove sinteze kombinacijom kinetičkih jednadžbi i reaktorskog modela. U svrhu validacije modela, provedena je serija eksperimenata u kotlastom reaktoru s različitim početnim koncentracijama epoksida, NaCN i HHDH. U eksperimentima inkubacije uočena je deaktivacija enzima ovisna o početnoj koncentraciji epoksida. Operacijska stabilnost matematički je opisana i uključena u model. Nadalje, porastom koncentracije epoksida, stabilnost enzima opada, dok cijanidni nukleofil nema značajan utjecaj na stabilnost enzima. Eksperimentalni podaci pokazuju zadovoljavajuće slaganje s ranije razvijenim matematičkim modelom. Također, matematičko modeliranje pokazalo je kako je sinteza u kotlastom reaktoru/kotlastom reaktoru s ponavljajućim dodatkom epoksida (repetitivnom šaržnom reaktoru) optimalan način proizvodnje danog spoja.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemijsko inženjerstvo, Biotehnologija

POVEZANOST RADA