Naslov
Elektrokemijska sinteza novih derivata 1,3-benztiazinskih i 1,3-benzoksazinskih soli s potencijalnim afinitetom prema DNK/RNK
(Electrochemical synthesis of new derivates of 4H-1,3-benzoxazine and 4H-1,3-benzothiazine salts with potential affinty for DNA/RNA)

Autori
Kovačec, Petra

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
08.09

Godina
2022

Stranica
147

Mentor
Škorić, Irena ; Kragol, Goran

Neposredni voditelj
Kragol, Goran

Ključne riječi
4H-1, 3-benzoksazini, 4H-1, 3-benztiazini, aminiranje, elektrokemijska sinteza
(4H-1, 3-benzoxazines, 4H-1, 3-benzothiazines, amination, electrochemical synthesis)

Sažetak
Klasičnoj sintezi organskih spojeva unazad nekoliko desetljeća pridružuje se elektroorganska sinteza. Ona pruža mogućnost ekonomične, brze i ekološki prihvatljive proizvodnje organskih spojeva. Derivati 4H-1, 3-benzoksazina i 4H-1, 3- benztiazina te njihove soli zanimljive su strukture zbog potencijalnog farmakološkog djelovanja. Neki od njih do danas su sintetizirani elektrokemijskom sintezom, a ovaj je rad svojevrsni nastavak sinteze novih, do sada, nesintetiziranih derivata. Također, optimizirani su uvjeti navedenih reakcija, te su uspješno dobiveni i izolirani spojevi 4a i 4a', 4c, 4d, 4e, 5a i 5a'. Sinteza spojeva 4b i 5b provedena je u svrhu ponavljanja do sada već provedene sinteze poradi usporedbe uvjeta reakcija s dobivenim rezultatima. Nadalje, provedeno je aminiranje odabranih derivata 4H-1, 3-benzoksazina i 4H-1, 3- benztiazina u svrhu pomaka UV-spektra u vidljivo područje. Uspješno su sintetizirani i izolirani spojevi 9, 10a i 10b, 11, 12, i 13. Također je uspješno provedeno aminiranje N-(4- klorbenzil)benzamida koji ima u budućnosti potencijal prevođenja u ciklički oblik optimiziranjem uvjeta elektrokemijske ciklizacije. Svi su spojevi okarakterizirani 1H NMR metodom te je u svim dobivenim uzorcima detektirana očekivana masa tekućinskom kromatografijom vrlo visokog učinka vezane na spektrometar masa (eng. UPLC- MS/UV).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA