Naslov
Aldolne reakcije 1, 4-benzodiazepin-2-ona s derivatima 2-metil-cinamaldehida. Novi put za pripravu svih dijastereomera beta-hidroksi-gama-metil-alfa-aminokiselina
(Aldol reacions of 1, 4-benzodiazepin-2-one with the derivatives of 2-methyl-cinnamaldehydes. New way for preparation of all diastereomers of beta-hydroxy-gama-methyl-alpha-amino acids)

Autori
Gašo-Sokač, Dajana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.07

Godina
2003

Stranica
70

Mentor
Hameršak, Zdenko

Ključne riječi
aldolna reakcija ; 1 ; 4-benzodiazepin-2-on
(aldol reaction ; 1 ; 4-benzodiazepin-2-one)

Sažetak
Dijastereomerne smjese 3-supstituiranih 5-fenil-7-klor-1-metil-2, 3-dihidro-1H-1, 4-benzodiazepin-2-ona (6-13) pripravljene su aldolnom reakcijom C(3) karbaniona 5-fenil-7-klor-1-metil-2, 3-dihidro-1H-1, 4-benzodiazepin-2-ona (1) sa 2-metil-cinamaldehidom (2) i njegovim para-supstituiranim derivatima (3-5). Dijastereomerni produkti su odvojeni kolonskom kromatografijom, a relativne konfiguracije (sin/anti) određene na temelju podataka 1H NMR spektroskopije. Ispitivana je hidrogenacija dvostruke veze C(2')-C(3') u dijastereomerima 8-13. Nađeno je da su Rh kompleksi sa akiralnim (DIPHOS) i kiralnim ligandom (CHIRAPHOS) vrlo dobri katalizatori, te su pripravljeni dijastereomeri 14-25. Hidrogenacija anti dijastereomera 9, 11, 13 odvijala se uz visoku dijastereoselektivnost kada je upotrebljen Rh(DIPHOS)+ kompleks kao katalizator. Hidrolizom dijastereomera 21 dobivena je 2-benziloksikarbonilamino-3-hidroksi-5-(para-klorfenil)-4-metil-pentan kiselina,  -hidroksi- -aminokiselina, prva iz skupine novih, polisupstituiranih aminokiselina s potencijalnim biološkim djelovanjem.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Prehrambena tehnologija

POVEZANOST RADA