Naslov
Utjecaj intramolekulske vodikove veze na stereokemiju Diels-Alderove cikloadicije i desimetrizaciju anhidrida
(Influence of intramolecular hydrogen bond on stereochemistry of Diels-Alder cycloaddition and desymmetrization of anhydride)

Autori
Barešić, Luka ; Glasovac, Zoran ; Margetić, Davor

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a : Knjiga sažetaka / Rončević, Sandra ; Barišić, Dajana - Zagreb, 2020, 125-125

ISBN
978-953-6076-57-4

Skup
4. Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a = 4th Faculty of Science PhD Student Symposium

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 28.02.2020

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
DTF ; cikloadicija ; gvanidin
(DFT ; cycloaddition ; guanidine)

Sažetak
Tiouree kao katalizatori utječu na stereokemiju i brzinu Diels-Alderovih reakcija [1] stvaranjem vodikovih veza. Odabirom odgovarajućeg katalizatora, A. Wittkopp i P.R. Schreiner su postigli nastajanje pretežno endo- ili egzo- cikloadukta. Tiouree su također korištene i za enantioselektivnu metanolizu anhidrida. [2] Aminoliza anhidrida kiralnim aminima u odsustvu katalizatora dala je dvojake rezultate pri čemu je primjena derivata (S)-prolina preferirano dala jedan dijastereomer [3] dok je ista reakcija, uz primarne aminokiseline ili peptide rezultirala nastajanjem smjese dijastereomera u odnosu 1 :1. [4] Koliko smo upoznati, do sada nije istraživan utjecaj intramolekulske vodikove veze na reakcije cikloadicije i otvaranja anhidridnog prstena u tako dobivenim bicikličkim sustavima. U ovom radu provedeno je istraživanje utjecaja vodikove veze na reakciju cikloadicije i otvaranje anhidrida polazeći iz derivata furana koji posjeduju amidnu, tioureidnu ili gvanidinsku skupinu kao donore i/ili akceptore vodikovih veza. Kao dienofili korišteni su maleinski anhidrid i N-fenil-maleimid. Također, istražen je utjecaj vodikove veze na regioselektivnost otvaranja anhidrida, bilo preko vodikove veze sa karbonilnom skupinom anhidrida ili preko vodikovih veza sa reaktantom. Mehanizmi reakcija su istraženi računskim metodama (DFT) te uspoređeni sa strukturama novopripravljenih derivata oksanorbornena.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Računarstvo

POVEZANOST RADA