Naslov
Stereoselektivna priprava β,β-diaril-ketona s β- tetrasupstituiranim stereogenim centrom
(Stereoselective synthesis of β,β-diaryl ketones with β-tetrasubstituted stereogenic center)

Autori
Matišić, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, doktorska disertacija

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
15.07

Godina
2022

Stranica
151

Mentor
Gredičak, Matija

Ključne riječi
β, β-diarilketoni, enantioselektivnost, izoindolinoni, organokataliza, stereoselektivna sinteza
(β, β-diaril-ketones, chiral phosphoric acids, enantioselectivity, isoindolinones, organocatalysis, stereoselective synthesis)

Sažetak
Metodologije priprave kiralnih β, β-diaril ketona temelje se uglavnom na arilacijama 1, 4- nezasićenih ketona u prisutnosti kiralnih kompleksa prijelaznih metala kao katalizatora. Iako u većini slučajeva generiraju tercijarni centar kiralnosti na β- ugljikovom atomu, u literaturi postoji nekoliko primjera gdje je moguće pripraviti tetrasupstituirani stereocentar na tom ugljikovom atomu. U sklopu ove disertacije razvijena je organokatalitička metodologija stereoselektivne priprave izoindolinonskih derivata β, β-diaril ketona s jednim kvaternim, odnosno dva vicinalna stereogena centra u prinosima 35 ‒ 98 % s visokom enantioselektivnošću (e.r. = 60:40 ‒ >99:1). Na dobivenim su produktima uspješno provedene izabrane transformacijske reakcije bez gubitka optičke čistoće.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA