Naslov
Biokatalitička sinteza (R)-4-kloro-3- hidroksibutironitrila katalizirana s halogenhidrin-dehalogenazom
(Biocatalytic synthesis of (R)-4-chloro-3- hydroxybutyronitrile catalyzed by halohydrin dehalogenase)

Autori
Matić, Kristina

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
08.07

Godina
2022

Stranica
67

Mentor
Findrik Blažević, Zvjezdana

Neposredni voditelj
Ćevid, Ivana

Ključne riječi
biokataliza, enzimi, halogenhidrin-dehalogenaza, epoksid, (R)-4-klor-3-hidroksibutironitril
(biocatalysis, enzymes, halohydrin dehalogenase, epoxide, (R)-4-chloro-3-hydroxybutyronitrile)

Sažetak
Enzimi su biokatalizatori koji kataliziraju reakcije u živim organizmima. Njihova primjena omogućuje niz prednosti, poput odvijanja reakcija u blažim uvjetima te smanjenje nastanka štetnih nusprodukata. Prirodna uloga halogenhidrin- dehalogenaza je kataliza halohidrina u odgovarajuće epokside (reakcija dehalogenacije), odnosno kataliza reakcije zatvaranja epoksidnog prstena pri čemu dolazi do otpuštanja halogenih iona. U ovom radu je ispitana reakcija biokatalitičke sinteze (R)-4-kloro-3- hidroksibutironitrila uz B-tip halogenhidrin- dehalogenaze. Sinteza optički čistih tvari izuzetno je važan dio farmaceutske industrije s obzirom na to da dva enantiomera mogu imati potpuno različita svojstva, a vrlo često jedan od njih može pokazivati štetno i toksično biološko djelovanje. Epoksidi su visoko vrijedni spojevi u organskoj sintezi zbog toga što se epoksidni prsten može kemijski transformirati u brojne sintetski korisne intermedijere. Reakcije u kojima su uključeni enzimi potrebno je pomno istražiti i okarakterizirati kako bi se mogle provoditi u industrijskom mjerilu. Reakcija biokatalitičke sinteze (R)-4-kloro-3- hidroksibutironitrila provedena je u kotlastom reaktoru uz natrijev cijanid kao nukleofil, a uzorci su analizirani uporabom plinske kromatografije. Ispitan je utjecaj koncentracije reakcijskih komponenti na brzinu enzimske reakcije te je pokazan nizak afinitet enzima prema supstratu i nukleofilu kod oba enzima, a također je uočen značajan inhibicijski učinak produkta. Aktivnost enzima praćena je spektrofotometrijski, a dobiveno je kako kod oba enzima dolazi do pada aktivnosti s vremenom, odnosno do njegove deaktivacije.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemijsko inženjerstvo, Biotehnologija

POVEZANOST RADA