Naslov
Priprava C-glikozilne α-aminokiseline modifikacijom prirodnih monosaharida
(Synthesys of C-glycosyl α-amino acid by natural monosaccharides modification)

Autori
Ratajec, Maja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
07.07

Godina
2022

Stranica
57

Mentor
Jerić, Ivanka ; Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Bogović, Barbara

Ključne riječi
C-glikozilne aminokiseline ; multikomponentne reakcije ; peptidi ; peptidomimetici ; ugljikohidrati
(C-glycosyl amino acids ; multicomponent reactions ; peptides ; peptidomimetics ; carbohydrates)

Sažetak
Peptidi i proteini su prirodni spojevi koji imaju ključnu ulogu u nizu imunoloških i neruoloških procesa. Djeluju kao neurotransmiteri, hormoni, antigeni i antibiotici, a poremećaji u njihovoj funkciji mogu dovesti do razvoja kroničnih ili infektivnih oboljenja. Unatoč tome, njihova upotreba kao terapeutika ograničena je lošom stabilnošću i bioraspoloživošću. Napredak u strukturnoj optimizaciji, formulaciji i proizvodnji zaslužan je za sve veći broj peptida koji ulaze u klinička ispitivanja i terapijsku primjenu. Nadalje, potreba za kontrolom funkcije peptida dovela je do razvoja peptidomimetika, spojeva koji oponašaju sekundarne strukture proteina, a time i njihove funkcije. U pripravi takvih spojeva važnu ulogu imaju neprirodne aminokiseline. Cilj istraživanja u okviru ovog diplomskog rada je sinteza tripeptida s ugrađenom neprirodnom C- glikozilnom α-aminokiselinom. Za dobivanje C- glikozilne jedinice korištena je dijastereoselektivna Passerinijeva reakcija. Kao izvor C-glikozilne jedinice korišteni su izopropilidenima zaštićeni aldehidi dobiveni iz odgovarajućih ugljikohidrata (sorboze i fruktoze). U Passerinijevoj reakciji korišteni su aminokiselinski, odnosno konvertibilni izocijanid koji se vrlo lako ukloni hidrolizom u baznim uvjetima s ciljem dobivanja derivata α-hidroksi C- glikozilnih kiselina. Post-kondenzacijskim modifikacijama alfa-hidroksi-derivat je preveden u aminokiselinu, koja je ugrađena u dipeptidni i tripeptidni slijed.

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA