Naslov
Izolacija i derivatizacija saponina iz ekstrakta kore drveta Quillaja saponaria u svrhu priprave konjugata s desmuramil-dipeptidom
(Isolation and derivatization of saponins from the extract of Quillaja saponaria tree bark for the synthesis of conjugates with desmuramyl dipeptide)

Autori
Logožar, Ivan

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
17.11

Godina
2021

Stranica
58+XX

Mentor
Škalamera, Đani

Ključne riječi
cjepiva, derivati prirodnih spojeva, desmuramil-dipeptid, imunoadjuvanti, Quillaja saponini
(desmuramyldipeptide, immunoadjuvant activity, natural compound derivates, Quillaja saponins, vaccines)

Sažetak
Za sintezu konjugata Quillaja saponina i desmuramil-dipeptida u ovom diplomskom radu pripravljena su tri ključna prekursora. Konjugacija triterpenskog saponina i desmuramil dipeptida planirana je preko D-galakturonske kiseline, koja je izosterička s D-fukozom, prisutnom u prirodnom QS-21. Derivat D- galakturonse kiseline potreban za sintezu konjugata bit će pripravljen u nekoliko koraka polazeći iz komercijalno dostupne D-galakturonske kiseline monohidrata. Triterpenski saponin biti će izoliran iz komercijalno dostupnog ekstrakta kore QS, nakon čega će biti zaštićen odgovarajućim zaštitnim skupinama. Desmuramil dipeptid sintetizirat će se polazeći iz odgovarajućih amonikiselina. Rad će uključivati izolaciju, derivatizaciju i karakterizaciju prirodnih spojeva sintetske metode peptidne ugljikohidratne kemije. Cilj rada je pronalazak efikasnog sintetskog puta do ključnih prekursora potrebnih za pripravu konjugata Quillaja saponina i desmuramil- dipeptida. Ove dvije jedinice zasebno posjeduju izraženu imunoadjuvantsku aktivnost pa je pretpostavka da će njihovo povezivanje dovesti do sinergističkog efekta u povećanju aktivnosti. Također, uloga šećernog dijela nije zanemariva, jer je poznato da oblik u kojem se nalazi šećer kod derivata Quillaja saponina (slobodne OH skupine ili u obliku acetilnih estera) može značajno promijeniti smjer imunološkog odgovora (Th1/Th2).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA