Naslov
Sintetska i stereokemijska istraživanja u redu 1,3- dioksepan-5-ola
(Synthetic and Stereochemical Research into Series of 1,3-Dioxepan-5-ol)

Autori
Mrđen, Viktoria

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Odjel za biotehnologiju

Mjesto
Rijeka

Datum
25.07

Godina
2014

Stranica
98

Mentor
Dumić, Miljenko

Neposredni voditelj
Marinković, Marina

Ključne riječi
antihiperglikemici, biotransformacije, 1, 3 dioksepan-5-ol, enantioselektivnost, lipaza, polimorfizam
(antihyperglycaemics, biotransformations, 1, 3 dioxepan-5-ol, enantioselectivity, lipases, polymorphizam)

Sažetak
6-(Arilsulfonamido)-1, 3-dioksepan-5-oli 2, strukturni su analozi antihiperglikemika 1-(4- acetilaminobenzensulfonil)-1a, 2, 6, 6a-tetrahidro- 1H, 4H-[1, 3]dioksepino[5, 6-b]-azirina (1a) izvorno pronaĎenog u PLIVI. Slijedom kemo-, regio- i stereoselektivnih kemijskih i biotransformacija pripravljeni su njihovi novi stereoizomeri te njihove ishodne sirovine, meĎuprodukti i derivati. U sklopu ovog rada primjenjene su suvremene sintetske i biosintetske metodologije, uključujući i metode „zelene kemije.― Visoko enantioselektivnim biotransfomacijama pokazana je specifičnost i razlika reverzibilnih reakcija, esterifikacije i hidrolize, kojima su dobiveni suprotni enantiomeri 6-arilsulfonamido-1, 3- dioksepan-5-ola. RazraĎene su prikladne analitičke HPLC metode za odreĎivanje kemijske i enantiomerne čistoće produkata, čime je uz spektroskopsku i strukturnu karakterizaciju sintetiziranih spojeva odreĎen kemizam njihove priprave i utvrĎena stereokemija reakcija. Studijem polimorfizma pripravljenih kristala 4- (acetilaminobenzen sulfonamido)-1, 3-dioksepan-5-ola (2a), difrakcijskim, termalnim i mikroskopskim metodama utvrĎene su različitosti meĎu polimorfnim formama i njihovim termičkim stabilnostima. Dobivene sintetske i strukturne informacije vrijedna su podloga za daljnji studij molekularnog modeliranja usmjerenog temeljitom istraţivanju odnosa strukture i djelotvornosti dioksepino[5, 6- b]-azirinskih antihiperglikemika 1.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA