Naslov
Asimetrična sinteza
(Asymmetric synthesis)

Autori
Jurić, Zrinko

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
24.09

Godina
2021

Stranica
39

Mentor
Biljan, Ivana

Ključne riječi
Kiralnost ; Enantiomeri ; Racemična smjesa ; Asimetrična sinteza
(Chirality ; Enantiomers ; Racemic mixture ; Asymmetric synthesis)

Sažetak
Kemičari već desetljećima razvijaju razne tehnike pripravljanja enantiomerno čistih spojeva. Njihova se primjena može pronaći svugdje u svakodnevici, ali daleko su najbitniji u proizvodnji lijekova. Kiralni produkt nije moguće dobiti polazeći iz akiralnog polaznog spoja. Stoga, nastanu li novi kiralni centri u molekuli, produkti će se nalaziti u obliku enantiomernog para u omjeru 50:50 koji se naziva racemična smjesa. Takvu smjesu je teško razdvojiti jer enantiomeri imaju ista fizikalna svojstva. Asimetrična sinteza uključuje reakcije u kojima je omjer nastalih stereoizomera pomaknut prema jednom od njih te se za takve reakcije kaže da su stereoselektivne. Asimetrična sinteza može se podijeliti na tri glavna pristupa – rezoluciju, strategiju kiralnog bazena te asimetričnu indukciju. U većini se slučajeva sva tri pristupa kombiniraju prilikom pripravljanja enantiomerno čistog produkta. Rezolucija je metoda razdvajanja smjese enantiomera fizikalnim metodama na način da se u smjesu doda kiralni spoj koji će s enantiomerima tvoriti dijastereomere. Za razliku od enantiomera, dijastereomeri imaju različita fizikalna svojstva, stoga se mogu razdvojiti fizikalnim metodama. Strategija kiralnog bazena neizbježna je prilikom asimetrične sinteze optički čistih spojeva. Podrazumijeva korištenje kiralnih spojeva, koji se mogu naći u prirodi te su komercijalno dostupni, kao polaznih spojeva u reakcijama. Odabire se pripadnik kiralnog bazena koji sadrži određene kiralne elemente iz skeleta ciljne molekule. Asimetrična indukcija najsloženija je strategija asimetrične sinteze. Razlog zbog kojeg akiralni početni materijal ne može dati kiralni produkt je taj da akiralni reagens ne može razlikovati enantiotopne strane prokiralnog supstrata. Asimetrična indukcija je tip reakcije u kojoj se na supstrat, reagens ili katalizator uvodi kiralni element, poznat kao kiralno pomoćno sredstvo, koje omogućava razlikovanje enantiotopnih strana. Mnogo je takvih reakcija već otkriveno, ali kemičari su i dalje u potrazi za novim, još boljim katalizatorima i reagensima koji će olakšati pripravu čistih enantiomera. Asimetrična sinteza jedna je od glavnih tema moderne organske kemije te su brojni dobitnici Nobelove nagradu za kemiju, unazad zadnjih par desetljeća, svoje priznanje dobili upravo zbog istraživanja u polju asimetrične sinteze.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA