Naslov
Priprava i odvajanje enantiomera 2-kinolinonskih epoksida uz regioselektivno otvaranje prstena
(Synthesis and enantioseparation of 2-quinolinone epoxides with regioselective ring opening)

Autori
Sinković, Paola

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
30.09

Godina
2021

Stranica
81

Mentor
Roje, Marin

Neposredni voditelj
Buljan, Anđela

Ključne riječi
azidoliza, epoksidi, 2-kinolinoni, kiralna nepokretna faza, regioselektivnost
(azidolysis, chiral stationary phases, epoxides, 2-quinolinone, regioselectivity)

Sažetak
U sklopu diplomskog rada pripravljeno je pet derivata 2-kinolinonskih epoksida. Tri disupstituirana epoksida dobivena su reakcijom akiralne benzilsulfonijeve soli i odgovarajućeg aldehida u prisustvu baze, kao smjese cis i trans izomera u dobrom iskorištenju. Ispitan je utjecaj baze i temperature na iskorištenje i dijastereoselektivnost reakcije te je uočeno da baza nema bitan utjecaj na dijastereoselektivnost epoksidacije. U svim slučajevima prevladava trans izomer. Reakcijom izopropil(difenil)sulfonijeve soli i odgovarajućeg aldehida u prisustvu tert- butillitija, pripravljena su dva trisupstituirana epoksida. Na pripravljenoj seriji epoksida ispitani su uvjeti regioselektivnog otvaranja prstena korištenjem azidnih nukleofila. Uočeno je da se najbolja konverzija postiže pri povišenim temperaturama u polarnom sustavu otapala te da regioselektivnost reakcije ovisi o broju supstituenata na epoksidnom prstenu. U drugom dijelu istraživanja ispitani su uvjeti odjeljivanja enantiomera epoksida na polisaharidnim kiralnim nepokretnim fazama primjenom visokodjelotvorne tekućinske kromatografije. Najboljim izborom za odjeljivanje enantiomera pokazala se Chiralpak AD nepokretna faza s tris-(3, 5-dimetilfenilkarbamat) amilozom kao kiralnim selektorom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA