Naslov
Totalna sinteza halogeniranih derivata marinoaziridina
(Total synthesis of halogenated marinoaziridine derivatives)

Autori
Renić, Marija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
16.07

Godina
2021

Stranica
66

Mentor
Roje, Marin

Neposredni voditelj
Buljan, Anđela

Ključne riječi
enantiomeri ; dijastereoizomeri ; 2-kinolinoni ; marinoaziridini ; N-tosil imini ; sumporovi ilidi ; totalna sinteza
(enantiomers ; diastereoisomers ; marinoaziridine ; N-tosyl imine ; 2-quinolinone ; sulfonium ylides ; total synthesis)

Sažetak
U sklopu diplomskog rada razvijena je metoda sinteze halogeniranih derivata marinoaziridina. Strukturni derivati 8a-8h pripravljeni su reakcijom različito supstituiranih N-tosil imina 7a-7h i akiralne 2-kinolinonske sulfonijeve soli 6 u prisustvu baze, kao smjese cis i trans izomera u dobrom iskorištenju. Ispitan je utjecaj baze, temperature i iminskog supstituenta na iskorištenje i dijastereoselektivnost reakcije. Uočeno je da baza nema bitan utjecaj na dijastereoselektivnost aziridinacije. Dijastereoselektivnost reakcije je različita i ovisna je o iminskom supstituentu. U većini slučajeva prevladava trans izomer, dok je neobična cis dijastereoselektivnost uočena kod derivata 8d. U drugom dijelu istraživanja ispitani su uvjeti odjeljivanja enantiomera novosintetiziranih spojeva na polisaharidnim kiralnim nepokretnim fazama temeljenim na derivatima amiloze i celuloze primjenom visokodjelotvorne tekućinske kromatografije. Chiral ART Cellulose SC nepokretna faza sa selektorom tris-(3, 5-diklorfenilkarbamat) celulozom pokazala se najboljim izborom u odjeljivanju enantiomera, ali i u odjeljivanju cis i trans izomera.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA