Naslov
Sinteza fotokemijski reaktivnih BODIPY spojeva s potencijalnom primjenom za liječenje karcinoma
(Synthesis of photochemically reactive BODIPY compounds with potential application for cancer treatment)

Autori
Bogomolec, Marko ; Basarić, Nikola (komentor) ; Škorić, Irena (mentor)

Vrsta, podvrsta
Ostale vrste radova, rektorova nagrada

Godina
2021

Ključne riječi
BODIPY, fluorescencija, kinon-metidi, fotokemija, fotofizika
(BODIPY, fluorescence, quinone-methides, photochemistry, photophysics)

Sažetak
Jedan od pristupa za tretman karcinoma utemeljen je na korištenju svjetla. Konkretno, takozvana fotodinamička terapija bazirana je na uporabi fotosenzibilizatora koji apsorbiraju svjetlo i prenose apsorbiranu energiju na kisik kako bi nastao singletni kisik i druge reaktivne vrste koje su odgovorne za citotoksične učinke. Međutim, stanice karcinoma često su hipoksične, čineći ovaj pristup neučinkovitim. Kao rješenje problema dizajnirali smo niz molekula koje nisu toksične, ali nakon izlaganja svjetlu u fotokemijskoj reakciji stvaraju citotoksične vrste, kinon-metide (QM). QM-i važni su intermedijari u kemiji fenola, poznati po svojoj biološkoj aktivnosti zbog reaktivnosti s biološki važnim molekulama kao što su DNK i proteini. Ovaj rad opisuje derivatizaciju fluorescentne BODIPY boje u prekursor QM-a. Primjena fluorescentnih boja u biološkim sustavima intenzivno je istražena i posebna pažnja posvećena je fluorescentnim markerima za fluorescencijsku spektroskopiju i mikroskopiju. Nadalje, BODIPY spojevi naročito su zanimljivi zbog njihovih izvanrednih fotofizičkih svojstava koja se lako mogu mijenjati sintetskim modifikacijama. U ovom radu opisana je sinteza novog prekursora QM-a sa značajno pomaknutom apsorpcijom prema crvenom dijelu elektromagnetskog spektra kao posljedicom produljene konjugacije BODIPY kromofora s etinilfenolnom skupinom. Fotofizička svojstva sintetizirane boje ispitana su UV-Vis te stacionarnom i vremenski razlučenom fluorescencijskom spektroskopijom. Fotokemijska reaktivnost boje ispitana je osvjetljavanjem u metanolu, dok su HPLC analizom detektirani adukti metanola, potvrđujući očekivane QM-e kao intermedijare u reakcijama. Dobiveni rezultati posebno su zanimljivi zato jer ispitivana boja pokazuje neuobičajenu anti-Kasha fotokemijsku reaktivnost. Naime, reakcije se događaju samo prilikom pobude u viša pobuđena singletna stanja, dok ekscitacija u S1 vodi jedino do deaktivacije fluorescencijom. Posljedično, novo sintetizirane molekule imaju potencijal za razvoj u fotoaktivirajuće fluorescentne markere za različite biološki važne molekule kao što su proteini i DNK.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA