Naslov
Sinteza epoksidnih, hidroksilnih i acilnih derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadienskih fotoprodukata kao potencijalnih inhibitora kolinesteraza
(Synthesis of epoxy, hydroxy and acyl derivatives of benzobicyclo-[3.2.1]octadiene photoproducts as potential cholinesterase inhibitors)

Autori
Puček, Ivana ; Jambriško, Donata ; Grgičević, Ana (neposredni voditelj) ; Škorić, Irena (mentor)

Vrsta, podvrsta
Ostale vrste radova, rektorova nagrada

Godina
2020

Ključne riječi
benzobiciklo[3.2.1]oktadieni, epoksidi, eteri, fotokemija, otvaranje epoksidnog prstena, otvaranje furanskog prstena, aciliranje, računalna kemija, spektroskopija, inhibicija AChE i BChE
(AChE and BChE inhibition activity, acylation, benzobicyclo[3.2.1]octadienes, computational chemistry, epoxide ring opening, epoxides, ethers, furan ring opening, photochemistry, spectroscopy)

Sažetak
U svrhu proučavanja inhibicijske aktivnosti derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadienskih fotoprodukata prema humanim kolinesterazama, Wittigovom reakcijom sintetizirani su spojevi 9, 10 i 25 koji su fotokemijskom metodologijom, intramolekulskim zatvaranjem prstena prevedeni u benzobiciklo[3.2.1]oktadienske derivate s izoliranom dvostrukom vezom, endo-1, endo-2 i 8. U cilju funkcionalizacije dvostruke veze provedena je epoksidacija meta klorperbenzojevom kiselinom pri čemu su dobiveni epoksidi endo-11 i endo-12, te Friedl-Craftsovo aciliranje prilikom čega su sintetizirani acilni derivati 26-34. Aciliranje furanskih derivata u prisutnosti aluminijevog klorida u diklormetanu rezultira je i otvaranjem furanskog prstena. Otvaranje epoksida uslijed visoke reaktivnosti provedeno je pomoću litijevog aluminijevog hidrida u tetrahidrofuranu prilikom čega dolazi do nastajanja alkohola endo-13 i endo-14. Mehanizmi otvaranja epoksida objašnjeni su u suradnji sa Laboratorijem za računalne bioznanosti IRB pomoću molekulskih simulacija koje se temelje na metodama teorijske kemije. Dobiveni alkoholi endo-13 i endo-14 prevedeni su u odgovarajuće etere endo-15-24 pomoću odgovarajućih alkilbromida u acetonu. Svi novi produkti okarakterizirani su spektroskopskim metodama (NMR spektroskopijom i masenom spektrometrijom), a za one dobivene u dovoljnoj količini ispitana je inhibicijska aktivnost na humane enzime AChE i BChE.

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA