Naslov
Optimizacija Wittigove reakcije za sintezu butadienskih derivata tiofena kao pogodnih kromofora za fototransformacije u nove potencijalno biološki aktivne heteropolicikle
(Optimization of Wittig reaction for synthesis of butadiene thiophene derivatives as suitable chromophores for phototransformations into new potentially biologically active heteropolycycles)

Autori
Levačić, Marko ; Šagud, Ivana (neposredni voditelj) ; Škorić, Irena (mentor)

Vrsta, podvrsta
Ostale vrste radova, rektorova nagrada

Godina
2016

Ključne riječi
policiklički kostur, fotokemija, butadieni, tiofenski derivati, spektroskopija
(polycyclic skeleton, photochemistry, butadiene, thiophene derivatives, spectroscopy)

Sažetak
U cilju proučavanja utjecaja heterocikličke jezgre kao supstituenta na fotokemijsko ponašanje konjugiranih butadienskih sustava, Wittigovom reakcijom sintetizirani su novi tiofenski derivati butadiena 3-[4-(2-vinilfenil)buta-1, 3- dienil]tiofen (1) i 2-[4-(2-vinilfenil)buta-1, 3- dienil]tiofen (2) kao smjese geometrijskih izomera. Iz smjesa geometrijskih izomera uspješno su izolirani cis, trans-1 i trans, trans-1 te cis, trans-2 i trans, trans-2. Novosintetizirani derivati 1 i 2 podvrgnuti su fotokemijskim reakcijama na 300nm i 350nm u smislu priprave novih bicikličkih struktura fotokemijskom metodologijom. Početni spojevi pokazali su različita fotokemijska svojstva. Fotoreakcija spoja 1 dovodi do stvaranja bicikličkog produkta rel-3-[(9S)-triciklo[6.3.1.02, 7]dodeka-2, 4, 6, 10- tetraen-9-il]tiofena (rel-(9S)-7), dok osvjetljavanjem spoja 2 intramolekulskom cikloadicijom dolazi do stvaranja većinskog bicikličkog rel-2-[(9S)- triciklo[6.3.1.02, 7]dodeka-2, 4, 6, 10-tetraen-9- il]tiofena (rel-(9S)-8) i manjinskog tricikličkog produkta rel-2-[(10S)- tetraciklo[7.2.1.02, 11.03, 8]dodeka-3, 5, 7-trien- 10-il]tiofena (rel-(10S)-9). Polazni spojevi 1 i 2 kao i njihovi fotoprodukti okarakterizirani su modernim spektroskopskim metodama (jednodimenzionalni i dvodimenzionalni NMR, UV/VIs, IR spektroskopijom). Novi potencijalni farmakološki interesantni spojevi dobiveni su jednostavnim pristupom koristeći svjetlo kao reagens i pogodni su za daljnje transformacije i funkcionalizacije u cilju dobivanja građevnih jedinica vrlo sličnih pojedinim biološki aktivnim prirodnim spojevima.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA