Naslov
Fotokatalitičke oksigenacije organskih supstrata upotrebom metaliranih porfirina
(Photocatalytic oxygenation of organic substrates using metalloporphyrins)

Autori
Babić, Kristina ; Škorić, Irena (mentor)

Vrsta, podvrsta
Ostale vrste radova, rektorova nagrada

Godina
2013

Ključne riječi
benzobiciklo[3.2.1]oktadieni, fotoprodukti, fotokatalitička oksigenacija, Mn(III)porfirini
(benzobicyclo[3.2.1]octadienes, photoproducts, photocatalytic oxygenation, Mn(III)porphyrins)

Sažetak
U svrhu sinteze novih funkcionaliziranih derivata koji sadrže [3.2.1]-bicikličku strukturu, priređeni su prethodno opisani furanski i tiofenski derivati o-divinilbenzena 15-17. Navedeni spojevi dobiveni su Wittigovom reakcijom u obliku smjese geometrijskih izomera te su dalje podvrgnuti fotokemijskim reakcijama, čime su priređeni furanski i tiofenski derivati benzobiciklo[3.2.1]oktadiena 18-20. Ti spojevi su upotrijebljeni kao supstrati za sintezu novih funkcionaliziranih derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadiena fotokatalitičkom oksigenacijom uz anionski/kationski Mn(III) porfirin i propuhivanje zraka/kisika. Nešto manja iskorištenja na sva tri biciklička produkta u odnosu na biciklički spoj 1 mogu se pripisati manjoj reaktivnosti u istim reakcijskim uvjetima, a razlike u reakcijskim putevima srodnih derivata ukazuju na stalnu kompeticiju steričkih i elektronskih utjecaja. U slučaju 3-furilnog benzobiciklo[3.2.1]oktadiena 20, primjena anionskog i kationskog katalizatora rezultirala je potpuno različitim reakcijskim putevima i generiranjem različitih tipova produkata. Prema rezultatima NMR analiza novih fotoprodukata, predloženi su različiti oksigenacijski mehanizmi za reakciju 3-furilnog benzobiciklo[3.2.1]oktadiena 20 uz metalirane porfirine, koji vode do konačnih funkcionaliziranih produkata.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA