Naslov
Sinteza i fotokemija halogeniranih BODIPY fotokaveza
(Synthesis and photochemistry of halogenated BODIPY photocages)

Autori
Popović, Matija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
17.09

Godina
2021

Stranica
66

Mentor
Basarić, Nikola

Ključne riječi
BODIPY ; fotokavez ; fotokemija ; kinon-metidi
(BODIPY ; photocages ; photochemistry ; quinone mthides)

Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza četiri nova BODPY fotokaveza te su im istražena fotofizička svojstva i fotokemijska reaktivnost. Spojevi su supstituirani na meso metilnoj poziciji s fotouklonjivom fenolnom skupinom za koju se očekuje da daje kinon-metide u reakcijama otpuštanja. 4, 4-Dimetil-8-{; ; ; ; [(2- hidroksimetil)fenoksi]metil}; ; ; ; -2, 6-dijod-1, 3, 5, 7-tetrametil-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacen (5), 4, 4-dimetil-8-{; ; ; ; [(2hidroksimetil)fenoksi]metil}; ; ; ; -2, 6-dibrom- 1, 3, 5, 7-tetrametil-4-bora-3a, 4a- diaza- sindacen (6), 4, 4-dimetil-8-{; ; ; ; [(2- acetoksimetil)fenoksi]metil}; ; ; ; -2, 6-dijod-1, 3, 5, 7-tetrametil-4-bora-3a, 4adiaza-s-indacen (7) i 4, 4-dimetil-8-{; ; ; ; [(2- acetoksimetil)fenoksi]metil}; ; ; ; -2, 6-dibrom-1, 3, 5, 7-tetrametil-4- bora-3a, 4a-diaza-s-indacen (8) sintizirani su i okarakterizirani 1H, 13C NMR spektroskopijom te pomoću masene spektrometrije. Fotofizička svojstva dobivenih spojeva ispitana su UV/Vis spektroskopijom, stacionarnom i vremenski razlučenom fluorescencijskom spektroskopijom. Usporedbom kvantnih prinosa fluorescencije (ΦF) nehalogeniranih i halogeniranih BODIPY fotokaveza utvrđeno je da su ΦF niži za halogenirane BODIPY fotokaveze što ukazuje na veću učinkovitost međustavnog križanja. Vremenski koreliranim brojanjem pojedinačnih fotona određena su vremena života singletnog pobuđenog stanja te konstante brzine deaktivacije zračenjem i bez zračenja. Laserskom pulsnom fotolizom detektirana su tripletna pobuđena stanja koja sudjeluju u reakciji heterolize. Fotokemijska reaktivnost ispitana je reakcijama fotosolvolize u metanolnim otopinama uz pobuđivanje vidljivim svjetlom. Fotokemijske reakcije praćene su HPLC-om te su dobiveni kvantni prinosi reakcija. Za spojeve 5-8 provedena su antiproliferativna ispitivanja na ljudskim tumorskim stanicama čuvanim u mraku ili ozračenim vidljivim svijetlom. Spojevi pokazuju pojačanu antiproliferativnu aktivnost nakon ozračivanja što ih čini prikladnima u razvoju antitumorskih fototerapeutika.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA