Pregled bibliografske jedinice broj: 1144510
Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije
Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije, 2021., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
CROSBI ID: 1144510 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
Sinteza novih derivata benzoksazola primjenom koncepta molekulske hibridizacije
(Synthesis of new benzoxazole derivatives using the concept of molecular hybridization)
Autori
Prenc, Sara
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski
Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Mjesto
Zagreb
Datum
15.09
Godina
2021
Stranica
120
Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana
Neposredni voditelj
Rakas, Anja
Ključne riječi
benzoksazol, 1, 2, 3-triazol, klik reakcija, niskotemperaturna eutektička otapala, DES, ChCl/glicerol
(benzoxazole, 1, 2, 3-triazole, click reaction, deep eutectic solvents, DES, ChCl/glycerol)
Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benzoksazola konceptom molekulske hibridizacije bakrom kataliziranom klik reakcijom u niskotemperaturnom eutektičkom otapalu (DES) te njihova strukturna karakterizacija 1H- i 13C-NMR spektroskopijom. Kondenzacijom odgovarajuće supstituiranih 4-hidroksibenzaldehida i 2-aminofenola sintetizirani su derivati Schiffovih baza 1-6 koji su nadalje ciklizacijom prevedeni u 2-arilbenzoksazole. Mikrovalovima potpomognutom reakcijom propargiliranja 2-arilbenzoksazola 7-12 s propargil-bromidom uz kalijev karbonat kao bazu sintetizirani su O-propargilirani derivati benzoksazola 13-18. Odgovarajući azidi 19, 20 i 21 za klik reakciju pripravljeni su reakcijom 1-(2-kloretil)pirolidin-, 1-(2-kloretil)piperidin- i 1-(2-kloretil)morfolin-hidroklorida s natrijevim azidom. Reakcijom O-propargiliranih derivata benzoksazola 13-18 s odgovarajućim azidima 19-21 1, 3-dipolarnom cikloadicijom kataliziranom bakrovim (I) jodidom u niskotemperaturnom eutektičkom otapalu (DES) kolin klorid (ChCl)/glicerol (1:2) dobiveni su ciljani 1, 2, 3-triazolni derivati benzoksazola 22-36 u iskorištenjima 21 - 83 %. Klik reakcijama derivata benzoksazola 13 s aromatskim azidima u eutektičkom otapalu ChCl/glicerol (1:2) dobiveni su 1, 2, 3-triazolni derivati benzoksazola 39 i 40 u dobrim iskorištenjima.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2018-01-4682 - Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja (PurBioCaPa) (Raić-Malić, Silvana, HRZZ - 2018-01) ( CroRIS)
Ustanove:
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
Profili:
Tatjana Gazivoda Kraljević
(mentor)
