Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija 2-furostilbenskih oksima
(Synthesis and spectroscopic characterization of 2-furostilbene oximes)

Autori
Popović, Ivana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
16.07

Godina
2021

Stranica
52

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Mlakić, Milena

Ključne riječi
oksimi, Wittigova reakcija, Vilsmeierovo formiliranje, spektroskopija
(oximes, Wittig reaction, Vilsmeier formylation, spectroscopy)

Sažetak
U cilju sinteze novih 2-furostilbenskih oksima provedeno je niz kemijskih reakcija ; Wittigova reakcija, Vilsmeierovo formiliranje te prevođenje aldehida u oksim. Sintetizirani su oksimi sa tri različita supstituenta ; cijano-, metoksi- te dimetilamino-. Iz polaznih aldehida i soli dobiveni su Wittigovi produkti (cis-1, trans-1, cis-2, trans-2 te trans-3). Cijano- i metoksi- derivati daju cis i trans Wittigove produkte, dok kod dimetilamino-derivata nastaje samo trans izomer. Dobiveni Wittigovi produkti korišteni su u reakciji Vilsmeierovog formiliranja u svrhu sinteze formilnih derivata. Nakon provedenog formiliranja, dobiveno je šest aldehida (cis-4, trans-4, cis-5, trans-5, cis-6 i trans-6). Svaki Wittigov produkt dao je po jedan aldehid, osim dimetilaminoaldehida. Iako je nakon provedene Wittigove reakcije kod dimetilamino-derivata nastao samo trans-3 izomer, prilikom provedbe Vilsmeierovog formiliranja trans-3 izomerizira te nastaju dva izomera ; cis-6 i trans-6. Sintetizirani 2-karbaldehidi iskorišteni su za sintezu novih 2-furostilbenskih oksima. Svi dobiveni oksimi imaju vrlo bliske Rf vrijednosti te ih je bilo potrebno pročistiti pomoću preparativnih TLC ploča, nakon čega je dobiveno 12 novih 2-furostilbenskih oksima, od kojih su cis, syn-7, cis, anti-7, trans, syn-7 te trans, anti- 7 izolirani kao čisti spojevi, dok su spojevi cis, syn-8, cis, anti-8, trans, syn-8, trans, anti- 8, cis, syn-9, cis, anti-9, trans, syn-9 te trans, anti-9 i nakon pročišćavanja na preparativnim TLC pločama ostali u smjesi. Svi sintetizirani spojevi okarakterizirani su spektroskopskim metodama ; jednodimenzionalnim 1H i 13C NMR tehnikama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA