Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih 3-furostilbenskih oksima
(Synthesis and spectroscopic characterization of new 3-furostilbene oximes)

Autori
Đurčević, Ema

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
15.07

Godina
2021

Stranica
47

Mentor
Škorić, Irena

Neposredni voditelj
Mlakić, Milena

Ključne riječi
kolinesteraze, organofosfati, oksimi, 3-furostilbeni, Wittigova reakcija, Vilsmeierovo formiliranje
(cholinesterase, organophosphate compounds, oximes, 3-furostilbenes, Wittig reaction, Vilsmeier formylation)

Sažetak
Organofosforni spojevi predstavljaju veliku prijetnju čovječanstvu jer mogu uzrokovati akutno trovanje tako da ireverzibilno inhibiraju acetilkolinesterazu, enzim koji je ključan u održavanju životnih funkcija. U cilju pronalaska potencijalnih reaktivatora inhibiranih kolinesteraza organofosfatima, sintetizirani su novi oksimski derivati 3-furilnih stilbena 7-9. Sinteza se provela nizom od tri reakcije. Prva reakcija je Wittigova reakcija s fosfonijevom soli, kojom nastaju alkeni, odnosno 3- furostilbeni 1-3. Sintetizirani su metilni, klorovi i cijano-derivati. Reakcijom nastaje smjesa cis- i trans-alkena, koja je uspješno razdvojena. Sljedeća reakcija koja se provodila je reakcija Vilsmeierovog formiliranja, gdje su se Wittigovi produkti prevodili u aldehide 4-6. Formilna skupina ulazi u preferirani položaj 2 na furanskom prstenu. Na kraju, provela se reakcija prevođenja aldehida u ciljne oksimske strukture 7-9. Dobiveni su syn- i anti- izomeri pojedinih cis- i trans-oksima. Svi dobiveni spojevi pročišćeni su i izolirani kolonskom kromatografijom na silikagelu. Svi sintetizirani izomeri okarakterizirani su spektroskopskim metodama. Koristile su se jednodimenzionalne 1H i 13C NMR tehnike, a za neke izomere i dvodimenzionalne tehnike.

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA