Naslov
Adicija triazolnih reagenasa na trostruku vezu derivata propinske kiseline: Sinteza i karakterizacija
(Addition of triazole reagents to triple bonds of propiolic acid derivates: Synthesis and characterisation)

Autori
Gojšić, Tomislav

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
01.06

Godina
2021

Stranica
75

Mentor
Kirin, Srećko

Neposredni voditelj
Opačak, Saša

Ključne riječi
hidroaminacija ; HOBt, propiolat ; klik -kemija ; sinteza peptidne veze
(click chemistry ; coupling reagents ; hidroamination ; HOBt ; propiolate)

Sažetak
U ovom radu su istraţene adicije triazolnih reagensa 1-hidroksibenzotriazol (HOBt), N, N, N′, N′-tetrametil-O-(1H-benzotriazol-1-il)uronijev heksafluorofosfat (TBTU) i N-[(dimetilamino)-1H-1, 2, 3-triazolo-[4, 5-b]piridin-1-ilmetilen]-N-metilmetanaminijev heksafluorofosfat N-oksid (HATU) na trostruku vezu propinske kiseline i njenog metilnog estera, te sinteza peptidne veze propinske kiseline uz navedene triazolne reagense i uz netriazolni reagens (1-cijano-2-etoksi-2-oksoetilidenaminooksi)dimetilaminomorfolinokarbonijev heksafluorofosfat (COMU). Adicija je proučena na reakciji s metil-propiolatom, dobiven je produkt O- adicije i na propinskoj kiselini u tandemu s sintezom peptidne veze s (1S, 2S)-trans-N-Boc-1, 2-diaminocikloheksanom, te je dobiven i produkt N- adicije. U reakciji HOBt i metil-propiolata je sintetiziran i pseudo-dimer, nastao od jedne molekule HOBt i dvije molekule metil-propiolata. UtvrĎeno je da je HOBt primarno odgovoran za adiciju. O- adicije su uočene u reakcijama s metil-propiolatom, dok je N- adicija uočena u reakciji s propinskom kiselinom. NMR spektri upućuju na nastanak jednog produkta N- adicije u reakcijama s metil-propiolatom. Korištenjem reagensa COMU-a sintetiziran je ciljni peptid s terminalnom trostrukom vezom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA