Naslov
Priprava C-glikozil aminokiselina post kondenzacijskom modifikacijom Passerinijevih produkata
(Synthesis of C-glycosyl amino acids by post- condensation modification of passerini products)

Autori
Colić, Ivana ; Vazdar, Katarina ; Jerić, Ivanka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a : knjiga sažetaka / Rončević, Sanda ; Barišić, Dajana - Zagreb : Prirodoslovno-matematički fakultet Sveučilišta u Zagrebu, 2020, 108-108

ISBN
978-953-6076-57-4

Skup
4. Simpozij studenata doktorskih studija PMF-a = 4th Faculty of Science PhD Student Symposium

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 28.02.2020

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Podatak o recenziji nije dostupan

Ključne riječi
Passerinijeva reakcija ; peptidomimetici
(Passerini reaction ; Peptidomimetics)

Sažetak
Višekomponentne reakcije (engl. multicomponent reactions, MCRs) predstavljaju efikasnu metodu za uvođenje kemijskih različitosti i stvaranje biblioteka malih molekula. Osnovni princip MCRs je stvaranje relativno složene strukture iz jednostavnih polaznih spojeva u jednom reakcijskom stupnju. Mnoge MCRs koje se temelje na reakciji izocijanidne skupine (engl. isocyanide-based MCRs - IMCRs) odvijaju se u blagim reakcijskim uvjetima u prisustvu različitih funkcionalnih skupina. Passerinijeva i Ugijeva reakcija su posebno važne reakcije u skupini IMCRs, jer daju peptidima slične produktepeptidomimetike, koji mogu oponašati strukturu i funkciju prirodnih peptida i proteina. Passerinijevom reakcijom koja uključuje korištenje ugljikohidratnih aldehida dobiveni su - aciloksi amidi koje nose ugljikohidratnu komponentu direktno vezanu na novi kiralni centar [1]. Postkondenzacijskim modifikacijama Passerinijevih i Ugijevih produkata moguće je pripraviti nove, još složenije strukture. Hidrolizom u baznim uvjetima dobiveni su derivati ugljikohidratnih -hidroksi kiselina, koji su nizom transformacija prevedeni u kiralne C-glikozil aminokiseline. Takve neprirodne aminokiseline su vrlo vrijedni monomeri, koji će se koristiti u sintezi peptidomimetika. Ugljikohidratni peptidomimetici imaju potencijalnu primjenu u barem dva područja: medicinska kemija (interakcija proteina i oligosaharida) i supramolekulska kemija (samoudruživanje, formiranje različitih oblika nanostruktura).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA