Naslov
Priprava C-glikozil aminokiselina post- kondenzacijskom modifikacijom Passerinijevih produkata
(Synthesis of C-glycosyl amino acids by post- condensation modification of passerini products)

Autori
Kovačić, Ivana ; Vazdar, Katarina ; Jerić, Ivanka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
6. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera s međunarodnim sudjelovanjem, 4. Simpozij Vladimir Prelog : knjiga sažetaka = 26th Croatian Meeting of Chemists and Chemical Engineers , 4th Symposium Vladimir Prelog : book of abstracts / Galić, Nives ; Rogošić, Marko - Zagreb : Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI), 2019, 92-92

ISBN
978-953-6894-54-3

Skup
26. hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera (26HSKIKI) ; 4. simpozij Vladimir Prelog

Mjesto i datum
Šibenik, Hrvatska, 09.04.2019. - 12.04.2019

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Podatak o recenziji nije dostupan

Ključne riječi
Peptidomimetici ; Passerinijeva reakcija ; C-glikozilne aminokiseline
(Peptidomimetic ; Passerini reaction ; C-glycosyl amino acids)

Sažetak
Višekomponentne reakcije (engl. multicomponent reactions, MCRs) predstavljaju efikasnu metodu za uvođenje kemijskih različitosti i stvaranje biblioteka malih molekula. Osnovni princip MCRs je stvaranje relativno složene strukture iz jednostavnih polaznih spojeva u jednom reakcijskom stupnju. Mnoge MCRs koje se temelje na reakciji izocijanidne skupine (engl. isocyanide-based MCRs - IMCRs) odvijaju se u blagim reakcijskim uvjetima u prisustvu različitih funkcionalnih skupina. Passerinijeva i Ugijeva reakcija su posebno važne reakcije u skupini IMCRs, jer daju peptidima slične produkte-peptidomimetike, koji mogu oponašati strukturu i funkciju prirodnih peptida i proteina. Passerinijevom reakcijom koja uključuje korištenje ugljikohidratnih aldehida dobiveni su -aciloksi amidi koje nose ugljikohidratnu komponentu direktno vezanu na novi kiralni centar [1]. Post-kondenzacijskim modifikacijama Passerinijevih i Ugijevih produkata moguće je pripraviti nove, još složenije strukture. Hidrolizom u baznim uvjetima dobiveni su derivati ugljikohidratnih -hidroksi kiselina. Takvi derivati su vrlo vrijedni monomeri, koji će se koristiti u sintezi peptidomimetika. Ugljikohidratni peptidomimetici imaju potencijalnu primjenu u barem dva područja: medicinska kemija (interakcija proteina i oligosaharida) i supramolekulska kemija (samoudruživanje, formiranje različitih oblika nanostruktura).

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA