Naslov
Sinteza prekursora marinoazepinona
(Synthesis of marinoazepinone precursors)

Autori
Novković, Filip

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
19.02

Godina
2021

Stranica
37+XXII

Mentor
Dokli, Irena

Ključne riječi
bromiranje, boronični ester, pirol, retrosinteza, Suzuki-Miyaura reakcija, totalna sinteza
(bromination, boronic ester, pyrrole, retrosynthesis, Suzuki-Miyaura reaction, total synthesis.)

Sažetak
U diplomskom radu opisan je pokušaj totalne sinteza marinoazepinona A i B te sinteza njihovih prekursora. U prvom koraku, pirolski dušik je zaštićen, a zatim regioselektivno bromiran na C-3 položaju. Bromirani zaštićeni pirol preveden je Miyaura borilacijom u boronat. U sljedećem koraku ispitani su uvjeti za Suzuki-Miyaura reakciju dobivenog boronata s 2-jodoanilinom pri čemu je pripravljen adukt zaštićenog pirola i 2- jodoanilina. Nakon deprotekcije zaštitne skupine pirola, provedeno je selektivno bromiranje na C-2 položaju pirola, te su na bromiranom aduktu sva tri slobodna dušika ponovno zaštićena. Dobiveni bromid korišten je kao polazni spoj za transmetalaciju korištenjem n-BuLi ili i-PrMgBr te adiciju na prikladne spojeve s ciljem dobivanja ketonskog produkta kao prekusora za daljnju ciklizaciju, ali zasad neuspješno. Marinoazepinoni A i B kao ciljni spojevi nisu sintetizirani, no pripravljeni su vrijedni prekursori koji će poslužiti u daljnjem istraživanju ovog problema.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA