Naslov
Sinteza i karakterizacija novih amidnih derivata itakonske kiseline
(Synthesis and characterization of novel itaconic acid amide derivatives)

Autori
Katušić, Vedran

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
14.12

Godina
2020

Stranica
65

Mentor
Perković, Ivana

Ključne riječi
Michaelov akceptor, itakonska kiselina, amidi, sinteza
(Michael acceptor, itaconic acid, amides, synthesis)

Sažetak
Itakonska kiselina u svojoj strukturi posjeduje α, β konjugirane nezasićene veze što je čini Michaelovim akceptorom u reakcijama Michaelove adicije. Takvi spojevi se mogu ireverzibilno vezati na nukleofile u biološkim makromolekulama te na taj način inhibirati njihovu aktivnost. U ovom radu sintetizirano je osam novih derivata metilnog estera itakonske kiseline, 3a-h. Derivati 3a-f dobiveni su iz kiselinskog klorida monometil itakonata 2 u reakciji s odgovarajućim aminom. Derivati 3g i 3h dobiveni su metodom HATU couplinga uz DIEA kao bazu. Svim sintetiziranim spojevima struktura je potvrđena uobičajenim analitičkim i spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS), a krutinama je određeno talište. Za sve spojeve računalno su predviđena fizikalno-kemijska svojstva i neka farmakokinetička svojstva. In vitro antitumorska aktivnost protiv različitih staničnih linija karcinoma i antivirusna aktivnost biti će ispitana u daljnjim istraživanjima na Zavodu za farmaceutsku kemiju Farmaceutsko biokemijskog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA