Naslov
Sinteza i karakterizacija harmicina; novih 1,2,3-triazolskih derivata harmina i cimetne kiseline
(Synthesis and characterization of harmicines; novel 1,2,3-triazole derivatives of harmine and cinnamic acid)

Autori
Konjevod, Vedrana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
14.07

Godina
2020

Stranica
81

Mentor
Perković, Ivana

Ključne riječi
harmin, derivati cimetne kiseline, organski azidi, click kemija, Huisgenova cikloadicija, antimalarici
(harmine, cinnamic acid derivatives, organic azides, click chemistry, Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition, antimalarial drugs)

Sažetak
Cilj ovog rada bila je sinteza i karakterizacija četiriju novih harmicina, hibridnih spojeva koji preko triazolske poveznice vežu dva farmakofora s antimalarijskim učinkom u jednu molekulu ; β-karboline harmin ili harmol te derivate cimetne kiseline (CAD). Za sintezu ciljanih spojeva odabran je prikazani reakcijski put koji je uključio prevođenje derivata cimetne kiseline u azide (5a, b), dok su harmin i harmol u reakcijama N- i O-propargiliranja iskorišteni za dobivanje redom N i O-alkina (1, 2). Terminalni alkini 1 i 2 s azidima dobivenim iz derivata cimetne kiseline (5a, b) u reakciji Huisgenove cikloadicije katalizirane bakrom (I) dali su konačne produkte, 1, 2, 3-triazolske derivate harmina i cimetne kiseline (6a, b i 7a, b). Svim novosintetiziranim spojevima struktura je potvrđena uobičajenim analitičkim i spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS) te im je određena temperatura tališta. Za konačne produkte (6a, b i 7a, b) je temeljem izračuna molekulskih deskriptora napravljena računalna predikcija njihovih farmakokinetičkih svojstava., najvažnije od kojih je oralna bioraspoloživost. U daljnjim ispitivanjima, koja prelaze okvir ovog rada, sintetiziranim derivatima je ispitano antimalarijsko i citotoksično djelovanje.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA