Naslov
Harmicini - sinteza i karakterizacija 1,2,3 - triazolskih derivata harmina i cimetne kiseline
(Harmicines - synthesis and characterization of 1,2,3 - triazole harmine and cinnamic acid derivatives)

Autori
Beban, Leona

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
13.07

Godina
2020

Stranica
89

Mentor
Perković, Ivana

Ključne riječi
harmin, harmol, click kemija, 1, 2, 3-triazol, cimetna kiselina, malarija
(harmin, harmol, click chemistry, 1, 2, 3 – triazole, cinnamic acid, malaria)

Sažetak
Ovaj diplomski rad izrađen je na Farmaceutsko-biokemijskom fakultetu Sveučilišta u Zagrebu na Zavodu za farmaceutsku kemiju, a obuhvaća sintezu i karakterizaciju novih derivata harmina kao potencijalnih antimalarika. Cilj rada je sinteza i karakterizacija šest novih 12, 3-triazolskih derivata harmina koji u strukturi sadrže derivate cimetne kiseline. Harmol je dobiven iz harmina postupkom hidrolize etera. Azidi 2 su dobiveni iz odgovarajućih derivata cimetne kiseline. Taj postupak uključivao je prevođenje kiseline u kiselinski klorid, zatim u ester te nakon toga redukciju u alkohol koji je potom preveden u odgovarajući azid (2a/b). Konačni produkti (4-6) sintetizirani su iz propargiliranih derivata harmina / harmola i u reakciji Huisgenove 1, 3-dipolarne cikloadicije između dobivenih alkina 3 i azida 2. Po završetku sinteze, ciljnim je spojevima i međuproduktima struktura utvrđena spektroskopskim metodama IR, 1C i 13C NMR i MS te su im određene temperature tališta. Pomoću programskih alata SwissADME i Chemicalize te Lipinskijevih i Veberovih pravila utvrđeno je kako spojevi 6a i 6b imaju lošu oralnu bioraspoloživost, dok derivati 4a, b/5a, b, uz manja odstupanja, vjerojatno imaju dobru oralnu bioraspoloživost. Sintetiziranim derivatima u nastavku istraživanja bit će ispitana biološka svojstva.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA