Naslov
Optimizacija reakcijskih uvjeta mehanokemijske sinteze 1,2-bis(2,3,5,6-tetrafluor-4-jodfenil)diazena
(Optimization of reaction conditions of mechanochemical synthesis of 1,2-bis(2,3,5,6- tetrafluoro-4-iodophenyl)diazene)

Autori
Medvarić, Viktorija ; Lisac, Katarina ; Cindro, Nikola ; Cinčić, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
6. simpozij studenata kemičara - Knjiga sažetaka / - , 2019, 38-38

Skup
6. simpozij studenata kemičara

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 26.10.2019

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
mehanokemijska sinteza ; azobenzen
(mechanochemical synthesis ; azobenzene)

Sažetak
Azobenzeni su spojevi koji prilikom izlaganja svjetlu mogu reverzibilno izomerizirati (trans → cis) te ih ta karakteristika čini vrlo zanimljivim spojevima za dizajn obojenih i fotoosjetljivih materijala poput organskih poluvodiča i senzora. Fotomehaničko ponašanje azo spojeva rezultat je promjene svjetlosne energije u mehaničku energiju, izomerizacija je brza i rezultira značajnim promjenama u optičkim i fizičkim karakteristikama. Prema literaturnim podatcima sinteza azobenzenâ najčešće se provodi tradicionalnom metodom u otopini, a u posljednje vrijeme koristi se i mehanokemijski pristup. U ovom radu proučavana je mehanokemijska sinteza cis- i trans-1, 2-bis(2, 3, 5, 6- tetrafluor-4-jodfenil)diazena iz 1, 2, 4, 5- tetrafluorjodanilina (itfa). Promjenom reakcijskih uvjeta (trajanje mljevenja, vrsta i količina oksidansa, količina pomoćne krutine za mljevenje te vrsta dodane kapljevine) pokušalo se doći do spoznaja o reaktivnosti prekursora te utjecaju različitih reakcijskih uvjeta na ishod sinteze. Reakcije mljevenja provođene su u kugličnom mlinu Retsch MM 200 pri frekvenciji 25 Hz. U svim pokusima korištene su posudice načinjene od smjese pleksiglasa i teflona te dvije čelične kuglice promjera 7 mm. Ishodi reakcija praćeni su tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti. Kao oksidansi u reakcijama mljevenja korišteni su piridinijev klorokromat, kromov(VI) oksid ili kalijev permangant. Utvrđeno je da je najbolji prinos željenog produkta dobiven pokusom mljevenja 1, 2, 4, 5-tetrafluorjodanilina i kalijeva permanganata u množinskom omjeru 1:6, uz dodatak 200 mg aloksa kao pomoćne krutine za mljevenje te uz trajanje pokusa od 2 sata. Kao tekućina koja potpomaže mljevenje krutih reaktanata isprobani su acetonitril, benzen, aceton ili voda. Pokazalo se da je najbolji prinos reakcije, s najčišćim produktom, dobiven uz dodatak male količine acetona.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA