Naslov
Kooperativnost halogenskih veza I···X (X = N, O, S) i kontakata C–H···F u kokristalima strukturno ekvivalentnih akceptora i 1,3,5- trijodtrifluorbenzena
(Cooperativity of I···X (X = N, O, S) halogen bonding with C–H···F contacts in cocrystals of structurally equivalent acceptors and 1,3,5- triiodotrifluorobenzene)

Autori
Nemec, Vinko ; Lisac, Katarina ; Friščić, Tomislav ; Cinčić, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
II. simpozij supramolekulske kemije - knjiga sažetaka / Frkanec, Leo ; Namjesnik, Danijel ; Tomišić, Vladislav - Zagreb : Institut Ruđer Bošković, 2018, 23-23

ISBN
978-953-7941-26-0

Skup
2. simpozij supramolekulske kemije

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 12.12.2018

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
1, 3, 5-trijodtrifluorbenzen ; halogenska veza ; kokristali
(1, 3, 5-triiodotrifluorobenzene ; cocrystals ; halogen bonding)

Sažetak
U ovom radu cilj je bio istražiti mogućnost sinteze kokristala 1, 3, 5-trijodtrifluorbenzena (tftib) sa strukturno ekvivalentnim akceptorima: morfolinom, tiomorfolinom, tioksanom, piperazinom, ditianom i dioksanom. Na temelju prijašnjih istraživanja izostrukturnih kokristala s istim akceptorima i p-dihalogentetrafluorbenzenima, cilj je također bio istražiti strukturnu i supramolekulsku ekvivalentnost nukleofilnih skupina –O–, –N(H)– i –S–, koje su prisutne u molekulama akceptora halogenske veze.1 Mehanokemijskom sintezom i kokristalizacijom iz otopine priređeno je šest kokristala. Dobiveni produkti izučavani su metodom difrakcije rentgenskog zračenja na jediničnom kristalu i praškastom uzorku. Strukturna analiza pokazala je sličnost povezivanja molekula u svih šest pripravljenih kokristala te potvrdila supramolekulsku ekvivalentnost prisutnih nukleofilnih skupina pri stvaranju halogenskih veza. Analizirani su supramolekulski strukturni motivi koje ostvaruju molekule kokristalâ i uspoređeni su s dosad poznatim sustavima u bazi strukturnih podataka. U svih šest pripravljenih kokristala su uz dominantnu međumolekulsku interakciju, halogensku vezu I···X (X = O, N ili S), uspostavljeni i međumolekulski kontakti C– H···F–C koji zajedno s halogenskim vezama doprinose povezivanju molekula u lance. Molekule su u kokristalima halogenskom vezom povezane u komplekse koji se sastoje od jedne molekule akceptora i dvije molekule tftib. Pri tome molekule donora ostvaruju halogensku vezu samo s jednim atomom joda, dok im preostala dva sudjeluju u povezivanju molekula kokristalâ vodikovim vezama C−H···I. Diskretni kompleksi povezani su u lance kontaktima C–H···F tako da je svaka molekula akceptora povezana s dvije molekule tftib. U tim kontaktima sudjeluje atom fluora molekule donora koji je u para položaju u odnosu na atom joda koji sudjeluje u halogenskoj vezi. Udaljenosti I···X su u rasponu od 2, 809 do 3, 225 Å dok su udaljenosti C···F u rasponu od 3, 265 do 3, 377 Å. Termička svojstva pripravljenih spojeva izučavana su termogravimetrijskom analizom i razlikovnom pretražnom kalorimetrijom te je potvrđeno, u skladu s prijašnjim istraživanjima, da su kokristali s halogenskim vezama I⋅⋅⋅N stabilniji u odnosu na one u kojima su prisutne slabije halogenske veze I···O i I···S.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA