Naslov
Halogenska veza u solima sulfonskih kiselina i halogenpiridina
(Halogen bonding in salts of sulfonic acids and halopyridines)

Autori
Čulig, Matija ; Nemec, Vinko ; Cinčić, Dominik

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
6. Simpozij studenata kemičara - Knjiga sažetaka / Liović, Marin - Zagreb : Kemijski odsjek Prirodoslovno-matematičkog fakulteta Sveučilišta u Zagrebu, 2019, 41-41

Skup
6. simpozij studenata kemičara (SISK6)

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 26.10.2019

Vrsta sudjelovanja
Predavanje

Vrsta recenzije
Nije recenziran

Ključne riječi
3-halogenpiridini, halogenska veza, kokristali soli, sulfonske kiseline
(3-halopyridines, halogen bonding, salt cocrystals, sulfonic acids)

Sažetak
Sulfonske kiseline su organski spojevi koji se primjenjuju kao katalizatori u organskoj sintezi [1], no u zadnjih dvadesetak godina sulfonske kiseline i njihovi derivati kao građevni blokovi zanimljivi su za izučavanje u kristalnom inženjerstvu [2]. Pretragom baze strukturnih podataka Cambridge Structural Database [3] za motiv sulfonske funkcijske skupine u ulozi akceptora ili donora vodikove veze (preko kisikovog atoma) nađeno je 20 590 skupova podataka. S druge strane, u bazi je pohranjeno samo 368 skupova podataka za spojeve koji sadrže sulfonski kisikov atom u ulozi akceptora halogenske veze, od kojih se 37 odnose na p-toluensulfonsku kiselinu (ptsaH) i samo 6 na benzensulfonsku kiselinu (bsaH). U ovom radu cilj je bio ispitati potencijal deprotoniranih sulfonskih kiselina kao akceptora halogenske veze s protuionima, protoniranim halogenpiridinima, kao donorima halogenske veze. U tu svrhu pripravljene su soli sulfonskih kiselina, bsaH i ptsaH, s odabranim halogenpiridinima: 3-klorpiridinom (3Clpy), 3-brompiridinom (3Brpy), i 3-jodpiridinom (3Ipy). Mehanokemijskom sintezom te sintezom iz otopine priređeno je pet soli (3ClpyH)(bsa), (3BrpyH)(bsa), (3IpyH)(bsa), (3BrpyH)(ptsa) i (3ClpyH)(ptsa). Soli su okarakterizirane difrakcijom rendgenskog zračenja u polikristalnom uzorku i jediničnom kristalu, te razlikovnom pretražnom kalorimetrijom. Strukturna analiza pokazala je da su ioni u solima 3BrpyH i 3IpyH međusobno povezani halogenskim vezama Br...O odnosno I...O. Uz halogenske veze ioni su još, očekivano, povezani vodikovim vezama N+–H...O i C–H...O. U solima koje sadrže kation 3ClpyH ioni su povezani samo vodikovim vezama, što je u skladu sa slabijom donorskom moći atoma klora [4].

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA