Naslov
Sinteza i spektrokopska karakterizacija novih amino i diamino supstituiranih benzimidazo[1,2- a]kinolina kao potencijalnih kemosenzora za detekciju kationa u otopinama
(Synthesis and spectroscopic characterization of novel amino and diamino substituted benimidazo[1,2-a]quinolines as potential chemosensors for detection of cations i solutions)

Autori
Srdović, Zrinka ; Hranjec, Marijana (mentor) ; Perin, Nataša (neposredni voditelj)

Izvornik
Http://www.unizg.hr/fileadmin/rektorat/Istrazivanja/Znanstvena_postignuca/Nagrade/Rektorova/RN_13-14_dobitnici_130614.pdf

Vrsta, podvrsta
Ostale vrste radova, popularni rad

Godina
2013

Ključne riječi
benzimidazo[1, 2-a]kinolini, spektroskopska karakterizacija, NMR, UV/Vis i fluorimetrijska spektroskopija, kemosenzori, kationi
(benzimidazo[1, 2-a]quinolines, spectroscopic characterization, NMR, UV/Vis and fluorimetric spectroscopy, chemosensors, cations)

Sažetak
Ovaj rad predstavlja nastavak kontinuiranog istraživanja na našem znanstveno-istraživačkom projektu vezanom za područje organske sintetske i medicinske kemije raznih heterocikličkih derivata u svrhu njihove potencijalne primjene kao biološki aktivnih spojeva ili potencijalnih fluorescentnih proba ili kemosenzora za detekciju biomakromolekula, proteina i iona u dijagnostici. Za sintezu ciljanih amino i diamino supstituiranih benzimidazo[1, 2-a]kinolina 5, 6, 15, 16 i 17 korištene su klasične metode organske sinteze kao i sinteza potpomognuta mikrovalovima. U sklopu ovog rada priređeni su mono- i dihalogeno supstituirani aciklički prekursori 3, 9 i 10 koji su reakcijama tremičkih ciklizacija dali odgovarajuće mono- i halogeno supstituirane benzimidazo[1, 2-a]kinoline 4, 11, 12, 13 i 14 kao glavne prekursore za sintezu ciljanih spojeva. Izopropilamino i izopentilamino supstituirani benzimidazo[1, 2-a]kinolini 5, 6, 15, 16 i 17 priređeni su reakcijom nekatalizirane aminacije potpomognutoj mikrovalovima. Strukture svih novopriređenih derivata bezimidazo[1, 2-a]kinolina 5, 6, 15, 16 i 17 potvrđene su NMR, HPLC/MS, UV/Vis i fluorimetrijskom spektroskopijom. Kako su sintetizirani derivati visokokonjugirani kromofori i planarni fluorofori, provedena je i spektroskopska karakterizacija ciljanih derivata 5, 6, 15, 16 i 17 korištenjem UV/Vis i fluorimetrijske spektroskopije u 4 organska otapala ; u polarnim otapalima etanolu i acetonitrilu te nepolarnimm otapalima dioksanu i toluenu. Svi spojevi pokazali su zanimljive spektroskopske karakteristike koje značajno ovise o upotrjebljenom otapalu te je na taj način potvrđena njihova moguća primjena kao optičkih i fluorescentnih boja u optoelektronici. Kako bi se potvrdila mogućnost primjene priređenih amino i diamino supstituiranih benzimidazo[1, 2-a]kinolina 5, 6, 15, 16 i 17 kao kemosenzora za određivanje raznih kationa, provedene su UV i fluorimetrijske titracije vodenih otopina navedenih spojeva s vodenim otopinama odabranih metalnih soli ZnCl2, NiCl2, CoCl2 i CuCl2. Spoj 5 pokazao je najveći afinitet za metalne katione korištenjem UV/Vis spektroskopije kod viših koncentracija kationa dok je spoj 17 pokazao najveći afinitet za metalne katione korištenjem fluorimetrijske spektroskopije kod nižih koncentracija kationa.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA