Naslov
Derivati harmina kao potencijalni inhibitori bakterijskog biofilma
(Harmine derivatives as potential biofilm inhibitors)

Autori
Kapović, Katja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
05.10

Godina
2020

Stranica
64

Mentor
Rajić, Zrinka

Neposredni voditelj
Marinović, Marina

Ključne riječi
harmin, biofilm, coupling, sinteza
(harmine, biofilm, coupling, synthesis)

Sažetak
Biofilm je zajednica različitih vrsta mikroorganizama koji su uklopljeni u matriks. Matriks predstavlja fizičku barijeru koja otežava penetraciju antibiotika do ciljnih stanica, a s druge strane, zbog viskoelastičnosti otežano je mehaničko uklanjanje. Navedeno čini biofilm kako zdravstvenim, tako i industrijskim problemom s obzirom da se može formirati na bilo kojoj metalnoj ili plastičnoj površini. U ovom radu sintetizirana su tri potencijalna inhibitora biofilma (6-8). Sinteza se odvijala u četiri koraka, a kao početni spoj uzet je harmin. U prvom koraku sinteze Michaelovom adicijom dobiven je ester 1. U idućem koraku u reakciji hidrolize dobivena je kiselina 2. U trećem koraku sinteze reakcijom couplinga između kiseline 2 i odgovarajućeg amina (4-amino-1-Boc-piperidina, 4-(N-Boc-amino)piperidina ili N- Bocetilendiamina), uz HATU/DIEA dobiveni su N-Boc zaštićeni amidi (3-5). Boc zaštitna skupina uklonjena je u kiselim uvjetima, uz TFA, te su dobiveni odgovarajući amidi (6-8). Spojevima su određena su tališta, a njihove strukture potvrđene su standardnim spektroskopskim i spektrometrijskim tehnikama (IR, 1H i 13C NMR, MS). U daljnjim istraživanjima, bit će ispitano njihovo inhibitorno djelovanje na bakterijski biofilm.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija

POVEZANOST RADA