Naslov
Sinteza novih 5-amidino-benzimidazola s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem
(Synthesis of novel 5-amidinobenzimidazole derivatives as potential antitrypanosomal agents)

Autori
Štulić, Rebeka

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
30.09

Godina
2020

Stranica
111

Mentor
Silvana Raić-Malić

Neposredni voditelj
Rep, Valentina

Ključne riječi
amidino-benzimidazoli, 1, 2, 3-triazoli, click kemija, Pinnerova reakcija, sinteza potpomognuta mikrovalovima
(amidinobenzimidazoles, 1, 2, 3-triazoles, click chemistry, Pinner reaction, microwave assisted synthesis)

Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza, spektroskopska karakterizacija i in silico analiza novih 5-amidino-supstituiranih derivata benzimidazola s potencijalnom antitripanosomskom aktivnošću. Za pripravu ciljanih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze i mikrovalovima potpomognuta sinteza. Amidino-benzimidazolni hibridi (37-60) pripravljeni su kondenzacijom bisulfitnih adukata odgovarajućih benzaldehidnih prekursora (4-18, 26-34) s 4-amidino-1, 2-fenilendiaminom 36. Sinteza derivata 39, 45, 46, 48, 58 i 59 provedena je klasičnim pristupom i primjenom mikrovalova. Arilni (4-9), morfolinski (10-15) i dietilaminski (16-18) benzaldehidni intermedijari su dobiveni reakcijom O-alkiliranja potpomognutom mikrovalnim zračenjem iz 4-hidroksibenzaldehida (1-3). Sinteza 4-((1, 2, 3-triazol-4- il)metoksi)benzaldehida (26-34) provedena je regioselektivnom Cu(I)-kataliziranom cikloadicijom iz priređenih 4-(prop-2- iniloksi)benzaldehida (19-21) i odgovarajućih azida. Click reakcija je izvedena u mikrovalnom reaktoru i pri konvencionalnim uvjetima za nesupstituirane 1, 2, 3-triazolilne produkte (26- 28). Amidinski prekursor 4-(1, 4, 5, 6- tetrahidropirimidin-2-il)benzen-1, 2-diamin hidroklorid 36 sintetiziran je Pinnerovom metodom iz 3, 4-diaminobenzonitrila 35. Strukturna i spektroskopska karakterizacija novopripravljenih spojeva provedena je 1H i 13C NMR spektroskopijom. Tijek Pinnerove reakcije kod priprave amidina 36 praćen je IR spektroskopijom. ADME i farmakokinetička svojstva te istraživanje parametara sličnosti s lijekovima za novopripravljene spojeve predviđeno je in silico pristupom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA