Naslov
Stereoselektivna arilacija diaril-ketimina katalizirana kiralnim Brønstedovim kiselinama
(Stereoselective arylation of diaryl-ketimines catalyzed by chiral Brønsted acids)

Autori
Zubčić, Gabrijel

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
21.09

Godina
2020

Stranica
52

Mentor
Škorić, Irena ; Gredičak, Matija

Neposredni voditelj
Beriša, Arben

Ključne riječi
α-kvaterni triarilmetanamini ; 3-supstituirani-3-hidroksiizoindolinoni ; para-toluensulfonska kiselina ; kiralna fosforna kiselina ; α-(diaril)-N-(acil)ketimin
(α-quaternary triarylmethane amines ; 3-substituted-3-hydroxyisoindolinones ; para-toluenesulfonic acid ; chiral phosphoric acid, α-(diaryl) N-(acyl)ketimines)

Sažetak
U sklopu ovog rada pripravljeni su α-(diaril) izoindolinonski alkoholi (1-5) koji su poslužili kao polazni supstrati za pripravu racemičnih (6- 12) i kiralnih (13-19) α-kvaternih triarilmetanamina primjenom formalne Bettijeve reakcije. Provedena je priprava 3-supstituiranih-3- hidroksiizoindolinona upotrebom organometalnih reagensa. Fenilni supstituenti s elektron- donirajućim skupinama (1-2) reagirali su s ftalimidom u Grignardovoj reakciji, dok su elektron-odvlačeće skupine (3-4) zahtijevale litij-brom izmjenu. Izoindolinonski alkohol s tiofenskim supstituentom (5) je sintetiziran strategijom izravne litijacije. Ostali upotrijebljeni alkoholi su već prethodno sintetizirani u Laboratoriju i njihova sinteza nije dio ovog rada. Uslijedila je provedba racemične formalne Bettijeve reakcije, koja uključuje adiciju 2, 6- dimetilfenola na in situ generirani α-(diaril)- N-(acil)ketimin iz 3-aril-3- hidroksiizoindolinona (1-5) uz para- toluensulfonsku kiselinu kao katalizator. Dobiveni α-kvaterni triarilmetanamini (6-12) izolirani su u slabim do izvrsnim prinosima. U stereoselektivnoj verziji reakcije kao izvor kiralnosti koristila se fosforna kiselina (CPA) s binaftilnom okosnicom. Nastali Bettijevi produkti (13-19) izolirani su u slabim do izvrsnim prinosima i umjerenim do visokim vrijednostima enantioselektivnosti.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA