Naslov
Metode direktnog ariliranja tiofena upotrebom metalnih katalizatora
(Methods of direct arylation of thiophene using metal catalysts)

Autori
Herceg, Mario

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Tekstilno-tehnološki fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
14.09

Godina
2020

Stranica
28

Mentor
Racane, Livio

Ključne riječi
tiofen, katalitičko ariliranje, bakar, paladij
(thiophene, catalytic arylation, copper, palladium)

Sažetak
Cilj ovog rada bio je ispitati metode direktnog ariliranja 2-supstituiranog tiofena s ciljem dobivanja 2, 5-disupstituiranog tiofena kao ključnog intermedijera u sintezi novih bojila. Obzirom na daljnje mogućnosti funkcionalizacije, kao ciljane molekule odabrani su 5-(4-nitrofenil) i 5-(4- cijanofenil) supstituirani 2- tiofenkarbaldehidi. Meerweinovom reakcijom ariliranja 2-tiofenkarbaldehida s odgovarajućim priređenim diazonijevim solima uz bakrov(II) klorid kao katalizator u DMSO/vodenom mediju i acetonsko/vodenom mediju dobivena je smjesa regioizomera 5-(4-nitrofenil)-2- tiofenkarbaldehida (4) i 3-(4-nitrofenil)-2- tiofenkarbaldehida (5) odnosno 5-(4- cijanofenil)-2-tiofenkarbaldehida (8) i 3-(4- cijanofenil)-2-tiofenkarbaldehida (9). Pokazalo se da je iskorištenje i omjer regioizomera ovisan o upotrebljenom otapalu. S druge strane reakcijom direktnog ariliranja 2- tiofenkarbaldehida s 1-brom-4-nitrobenzenom i 4-brombenzonitrilom uz elementarni paladij na ugljiku kao katalizator dobiveni su isključivo ciljani izomeri 4 i 8 čime je ova reakcija direktnog ariliranja selektivna. Strukture i omjeri pojedinih izomernih produkata dobiveni su analizom UPLC-MS spektroskopskih podataka.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Tekstilna tehnologija

POVEZANOST RADA