Naslov
Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih amino supstituiranih derivata benzimidazo[1,2- a]kinolina katalitičkom aminacijom
(Synthesis and spectroscopic characterization of novel amino substituted benzimidazo[1,2- a]quinolines by catalytic amination)

Autori
Kos, Marija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
11.09

Godina
2020

Stranica
94

Mentor
Hranjec, Marijana

Neposredni voditelj
Boček, Ida

Ključne riječi
benzimidazoli ; benzimidaz[1, 2-a]kinolini ; katalitička Buchwald-Hartwigova aminacija ; 1H i 13C NMR spektroskopija ; masena spektrometrija
(benzimidazoles ; benzimidazo[1, 2-a]quinolines ; catalytic Buchwald-Hartwig amination ; 1H i 13C NMR spectroscopy ; mass spectrometry)

Sažetak
U okviru ovog rada provedena je sinteza, optimizacija reakcijskih uvjeta te spektroskopska karakterizacija nastalih produkata dobivenih pri pokušaju sinteze novih aminskih derivata benzimidazo[1, 2-a]kinolin-6-karbonitrila. Spojevi su priređeni klasičnim reakcijama organske sinteze te mikrovalovima potpomognutom sintezom. U reakcijama katalitičke Buchwald-Hartwigove aminacije korišten je fosfinski ligand treće generacije. Aciklički prekursor 4 priređen je reakcijom kondenzacije acetonitrila 2 i o-klorbenzaldehida 3, a njegovom termičkom ciklizacijom u sulfolanu pri 280 ºC dobiveni su tetraciklički derivati benzimidazo[1, 2-a]kinolina 5a i 5b. Regioizomeri 5a i 5b razdvojeni su kolonskom kromatografijom na silikagelu uz diklormetan kao eluens. Buchwald-Hartwigovom reakcijom aminacije regioizomera 5a i 5b s izobutilaminom proveden je pokušaj sinteze ciljanih amino supstituiranih derivata benzoimidazo[1, 2-a]kinolina 6a i 6b. Kako bi se optimirali reakcijski uvjeti, promijenjeni su vrijeme reakcije i vrsta baza te je sinteza provedena termički i pomoću mikrovalova, no željeni spojevi nisu uspješno sintetizirani. Strukture svih prekursora potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom dok su strukture dobivenih produkata analizirane masenom spektrometrijom te neke dodatno 1H, 13C i 2D NMR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA