Naslov
Biokatalitička sinteza (R)-3-hidroksi-4,4- dimetilpentan nitrila
(Biocatalytic synthesis of (R)-3-hydroxy-4,4- dimethylpentane nitrile)

Autori
Jelačić, Jelena

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
14.07

Godina
2020

Stranica
68

Mentor
Findrik Blažević, Zvjezdana

Neposredni voditelj
Milčić, Nevena

Ključne riječi
biokatalitička sinteza, epoksid, halogenhidrin-dehalogenaza, kemijska hidroliza, kinetika enzimske reakcije, matematičko modeliranje
(biocatalytic synthesis, epoxy, halohydrin dehalogenase, chemical hydrolysis, enzyme reaction kinetics, mathematical modelling)

Sažetak
U ovom radu obrađena je tematika biokatalitičke sinteze kiralnih molekula, odnosno (R)-3- hidroksi-4, 4-dimetilpentan nitrila iz 3, 3- dimetil-1, 2-epoksibutana pomoću enzima halogenhidrin-dehalogenaze. Sinteza optički čistih tvari izuzetno je važan dio farmaceutske industrije s obzirom da dva enantiomera mogu imati potpuno različita svojstva, a nerijetko jedan od njih može pokazivati štetno i toksično biološko djelovanje. Epoksidi su visoko vrijedni spojevi u organskoj sintezi zbog toga što se epoksidni prsten može kemijski transformirati u brojne sintetski korisne intermedijere. Reakcije u kojima su uključeni enzimi potrebno je dobro istražiti i okarakterizirati kako bi se mogle provoditi u industrijskom mjerilu. Obzirom na različitu aktivnost enzima u različitim reakcijskim uvjetima (temperatura, koncentracije supstrata, pH, zasićenost kisikom, prisutnost kofaktora) izuzetno je važno poznavati njihovu strukturu i reakcijski mehanizam kako bi se mogli odrediti najpogodniji reakcijski uvjeti koji će omogućiti dobivanje maksimalnih prinosa željenog produkta. Matematičko modeliranje izvrstan je alat za provođenje istraživanja ove vrste. Sastoji se od kinetičkog modela i bilanci tvari u reaktoru. Za potrebe razvoja matematičkog modela određena je stabilnost 3, 3- dimetil-1, 2-epoksibutana u puferu te se došlo do spoznaje da je 3, 3-dimetil-1, 2-epoksibutan podložan kemijskoj hidrolizi. Provedbom simulacija u programskom paketu Scientist utvrđeno je da kemijska hidroliza epoksida ima znatan utjecaj na enzimsku reakciju. Najpogodniji reaktor za biokatalitičku sintezu (R)-3-hidroksi-4, 4-dimetilpentan nitrila je kotlasti reaktor uz dotok supstrata jer je u njemu odabirom odgovarajućih radnih uvjeta moguće smanjiti utjecaj inhibicije enzima supstratom i raditi u uvjetima maksimalne aktivnosti enzima.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemijsko inženjerstvo, Biotehnologija

POVEZANOST RADA