Naslov
Sinteza kiralnih enamina 2-(2´-pirido)acetofenona i ciklopropanacija njihovim Cu(I) kompleksima
(The synthesis of chiral enamines derived from 2-(2 ´-pyrido)acetophenone and cyclopropanation with their Cu(I) complexes)

Autori
Kirin, Srećko

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, magistarski rad

Fakultet
Prirodoslovno-matematički fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
20.12

Godina
1994

Stranica
57

Mentor
Šunjić, Vitomir

Ključne riječi
kiralni 1, 5-bisdušik ligandi, kiralni monodentatni dušikovi ligandi, homogena asimetrična ciklopropanacija, bakar(I) kompleksi, enantioselektivnost
(chiral 1, 5-bisnitrogen ligands, chiral monodentate oxazoline ligands, homogeneous asymmetric cyclopropanation, copper(I) complexes, enantioselectivity)

Sažetak
Opisana je priprava optički aktivnih 2-(2´- pirido)acetofenona 1-8, provedena u 2 stupnja. U prvom stupnju esteri supstituiranih benzojevih kiselina kondenzirani su s 2-pikolinom ili 2- kinolidinom te su dobiveni detoni 9-11. U drugom stupnju provedena je reakcija ketona 9-11 s kiralnim aminima. Enaminska struktura spojeva 1-8 je potvr+ena IR i NMR spektroskopijom, a konformacija u otopini je analizirana na osnovu CD spektara. Reakcijom ketona 9 i (R)-fenilglicinola iznenađujuće je dobiven oksazolin 12. Spojevi 1-8 i 12 ispitani su kao ligandi u asimetričnoj ciklopropanaciji stirena s etil i mentil diazoacetatima 18. Dobiveni su enantiomerni viškovi do 42 % za etilne odnosno mentilne estere cis/trans 2-fenilciklopropan-1-karboksilne kiseline 19 i 20, što je utvrđeno GC analizom na kromatografskim kolonama s kiralnom stacionarnom fazom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA