Naslov
Sinteza, strukturna karakterizacija i antbakterijska aktivnost novih benztiazolnih derivata
(Synthesis, structural characterization and antibacterial activity of novel benzothiazole derivatives)

Autori
Sokol, Ivana ; Novak, Mateja ; Prpić, Helena ; Orlović, Marijan ; Drenjančević, Domagoj ; Raić- Malić, Silvana ; Gazivoda Kraljević, Tatjana

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Sažeci sa skupova, sažetak, znanstveni

Izvornik
XIII. Susret mladih kemijskih inženjera, Knjiga sažetaka / - , 2020, 184-184

Skup
XIII. susret mladih kemijskih inženjera (SMLKI 2020)

Mjesto i datum
Zagreb, Hrvatska, 20.02.2020. - 21.02.2020

Vrsta sudjelovanja
Poster

Vrsta recenzije
Domaća recenzija

Ključne riječi
benztiazol ; 1, 2, 3-triazol ; klik kemija ; molekulska hibridizacija
(benzothiazole ; 1, 2, 3-triazole ; click chemistry ; molecular hybridization approach)

Sažetak
Benztiazol i njegovi derivati pripadaju važnoj skupini sintetskih spojeva u organskoj i medicinskoj kemiji zahvaljujući širokom spektru biološkog djelovanja poput antitumorskog, antimikrobnog i antituberkulostatskog.1 2- supstituirani derivati benztiazola pokazali su izraženo djelovanje na tumorske stanične linije raka dojke, jajnika, debelog crijeva i bubrega u nanomolarnom području inhibitornih koncetracija.2 Nadalje, 1, 2, 3-triazolni prsten ima važnu ulogu kao farmakofor i poveznica zbog rigidne strukture i in vivo stabilnosti, a lako se pripravlja Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom, poznatom i kao klik reakcija.3 S ciljem ispitivanja antimikrobne aktivnosti sintetizirani su novi derivati 6-halobenztiazola supstituirani u položaju 2 arilnim supstituentima. Reakcijom 4-hidroksibenzaldehida s različito supstituiranim tiofenolima dobiveni su odgovarajući 6-halo-2-(4- hidroksifenil)benztiazoli koji su nadalje reakcijom O-alkiliranja prevedeni u 2-(4- alkoksifenil)benztiazolne derivate i reakcijom propargiliranja uz NaH ili K2CO3 kao bazu u O- propargilirane derivate benztiazola. Ciljani 1, 4- disupstituirani 1, 2, 3-triazolni derivati benztiazola sintetizirani su bakrom kataliziranom klik reakcijom odgovarajućih terminalnih alkina i azida mikrovalovima potpomognutim reakcijama. 6- halobenztiazolni derivati s p-N, N- dietilaminfenilnim supstituentom u položaju 2 su pokazali najizraženiju aktivnost protiv gram- pozitivnih bakterijskih sojeva rezistentnih na antibiotike.

Izvorni jezik
Hrvatski

POVEZANOST RADA