Naslov
Sinteza i karakterizacija Schiffovih baza s aminobenzojevim kiselinama
(Synthesis and characterization of Schiff bases derived from aminobenzoic acids)

Autori
Adrijana Lastrić

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Odjel za kemiju

Mjesto
Osijek

Datum
27.09

Godina
2019

Stranica
49

Mentor
Balić, Tomislav

Ključne riječi
Schiffove baze, aminobenzojeve kiseline, dialdehidi
(Schiff bases , aminobenozic acid, dialdehydes)

Sažetak
Supstituiran imin zove se Schiffova baza, koja strukturno, dušični je analog aldehida ili ketona u kojem je karbonilna skupina ( C=O ) zamijenjena iminskom skupinom (C=N) , dvostruka veza ugljik-dušik. Sinteza Schiffove baze reverzibilna je reakcija, u kojoj se kao reaktanti mogu koristiti dialdehidi i aminobenzojeve kiseline. Efikasnost ovakve reakcije kontrolirana je pomoću dva glavna čimbenika koji imaju velik utjecaj na iskorištenje. Koncentracija kiseline ne bi smjela biti prevelika ( pH između 4 i 5 ), potrebni su blago kiseli uvjeti u kojima dolazi do gubitka vode, u suprotnom , ako je otopina prekisela , dolazi do protoniranja amina , što inhibira prvi stupanj - reakcija se ne može nastaviti. Dialdehidi organski su spojevi koji nastaju reakcijama intermolekularne kondenzacije i reakcijama polimerizacije. Sadrže dvije aldehidne grupe i u reakcijama s aminobenzojevim kiselinama tvore dvostruku C=N vezu na obje skupine. Sintetizirati ih možemo iz aldehida i dugolančanih halogenalkana pri određenim uvjetima reakcije ( visokoj temperaturi uz etanol kao otapalo ). Aminobenzojeve kiseline organski su kod kojih je amino skupina – NH2 vezana na benzenski prsten benozjeve kiseline na tri različita mjesta. Postoje tri izomera aminobenzojevih kiselina, a to su oroto-aminobenzojeva kiselina, meta-aminobenzojeva kiselina i para-aminonezojeva kiselina. Upotrebom kiselog medija dolazi do deporotoniranja dušika aminoskupine ovih izomera , te on reagira s karbonilinom skupinom dialdehida i nastaje imino dvostruka C=N veza. IR spektroskopija daje nam podatke o vibracijskim vezama čime se dokazuje prisutnost funkcijskih skupina. Temelji se na apsorpciji svjetlosti infracrvenog zračenja pri čemu se mjeri količina zračenja koju spoj apsorbira u ovisnosti o valnoj duljini. Infracrveni spektrometar temeljen na Fourireovoj transformaciji ( FT-IR) koristi se interferometrom za dobivanje spektra, u kojem su sadržane sve važne informacije. Spektar Schiffovih baza pokazuje vibracije istezanja veze C=N ( imino skupine ) u rasponu od 1680-1600 cm-1. Spektar je uspoređen sa spektrom dialdehida i aminobenojevim kiselinama.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA