Pregled bibliografske jedinice broj: 1031773
TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RAČUNALNA STUDIJA MEHANIZMA
TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RAČUNALNA STUDIJA MEHANIZMA, 2019., diplomski rad, diplomski, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb
CROSBI ID: 1031773 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca
Naslov
TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RAČUNALNA STUDIJA MEHANIZMA
(TRANSACYLATION IN FERROCENE DERIVATIVES OF PURINE NUCLEOBASES. COMPUTATIONAL STUDY OF THE MECHANISM)
Autori
Božičević, Lucija
Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski
Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet
Mjesto
Zagreb
Datum
25.09
Godina
2019
Stranica
38
Mentor
Šakić, Davor
Neposredni voditelj
Vrček, Valerije
Ključne riječi
ferocen, purinske baze, transacilacija, DFT metode, računalna studija
(ferrocene, purine nucleobases, transacylation, DFT methods, computational study)
Sažetak
Purinske baze mogu biti supstituirane ferocenoilnom skupinom pri čemu se ista može vezati na N7- te N9- atom purinskog prstena. U polarnom organskom otapalu dimetilsulfoksidu (DMSO) dolazi do interkonverzije dvaju izomera. Reakciju je moguće pratiti NMR- spektroskopijom. Iz podataka dobivenih praćenjem reakcije do uspostave ravnoteže moguće je odrediti eksperimentalne konstante brzine reakcija kobs te konstante ravnoteže Keq te izračunati promjenu Gibbsove slobodne energije potrebnu za odvijanje procesa. Korištenjem računalno-kemijskih metoda modelirana su tri reakcijska mehanizma, ranije opisana u literaturi, koja bi potencijalno mogla odgovarati mehanizmu transacilacije u konjugatima ferocena i purinskih baza. Odgovarajućim procesima smatraju se oni čije su energetske barijere niže ili jednake eksperimentalno dobivenima. Reakcija koja uključuje dimetilsulfoksid kao nukleofilni reaktant jedina odgovara eksperimentalno dobivenim parametrima, zbog čega je ova SN2- like reakcija najvjerojatnije odgovorna za transacilaciju konjugata ferocena i purinskih baza. Supstituenti na C6-atomu pokazuju znatan utjecaj na brzinu reakcije transacilacije. Izomerizacija acilnih derivata purinskih baza u polarnim organskim otapalima, ukoliko njezin mehanizam nije poznat, predstavlja problem prilikom rukovanja sa spojevima. Transacilacija u polarnom otapalu poput DMSO-a nije ograničena samo na organometalne derivate purinskih baza, a poznavanje ovakvih reakcija moglo bi se pokazati ključnim i za derivate drugih nukleobaza, ali i brojnih heterocikličkih sustava.
Izvorni jezik
Hrvatski
Znanstvena područja
Kemija, Farmacija
POVEZANOST RADA
Projekti:
HRZZ-IP-2016-06-1137 - Kvantno-kemijski dizajn, priprava i biološka svojstva organometalnih derivata nukleobaza (OrDeN) (Vrček, Valerije, HRZZ - 2016-06) ( CroRIS)
Ustanove:
Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb
