Naslov
Sinteza i spektroskopska ispitivanja novih benzazolnih derivata kao potencijalnih senzora za pH i metalne katione
(Synthesis and spectroscopic evaluation of novel benzazole derivatives as potential sensors for pH and metal cations)

Autori
Gurović, Petra

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, preddiplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
09.07

Godina
2019

Stranica
54

Mentor
Krištafor, Svjetlana

Ključne riječi
benzimidazol ; click kemija ; 1, 2, 3-triazol ; kemosenzor ; pH ; metalni kationi ; spektroskopija
(benzimidazole ; click chemistry ; 1, 2, 3-triazole ; chemosensor ; pH ; metal cations ; spectroscopy)

Sažetak
Derivati benzimidazola pokazuju potencijalnu senzorsku primjenu zbog postojanja slobodnog elektronskog para na dušiku i konjugiranog π-sustava. 1, 2, 3-triazoli imaju bitnu ulogu u senzorskoj kemiji kao π-poveznica i kao dio fluorofora, a zbog postojanja heteroatoma dušika i dipolnog karaktera mogu sudjelovati u koordinaciji metalnih kationa i stvaranju vodikovih veza. U ovom radu pripravljeni su novi derivati benzimidazola i 1, 2, 3-triazola reakcijom click kemije iz odgovarajućih aromatskih azida i alkina kao potencijalne senzorske molekule. Alkin 2-(prop-2-in-1-iltio)-1H-benzo[d]imidazol pripravljen je reakcijom 2-merkapto-benzimidazola s propargil-bromidom, a aromatski azidi reakcijom nukleofilne supstitucije iz odgovarajućeg anilina, odnosno, 4-supstituiranog anilina. Ciljani produkti pripravljeni su 1, 3-dipolarnom cikloadicijom azida i alkina uz Cu(I) kao katalizator. Strukture dobivenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom. Pripravljenim derivatima dodatno su ispitane spektroskopske karakteristike korištenjem UV-vidljive apsorpcijske i fluorescencijske spektroskopije. Za sve spojeve, snimljeni su apsorpcijski i emisijski spektri u etanolu, a kako bi se ispitala mogućnost primjene spojeva iz pripravljene serije, kao kemosenzorskih molekula za pH ispitana je promjena spektralnih svojstava ovisno o pH-vrijednosti otopine. Također, za izabrani spoj 10, ispitan je utjecaj prisutnosti različitih metalnih kationa na apsorpcijske spektre.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija

POVEZANOST RADA